Kumarin

Termék név:

Kumarin

Szinonimák:

Kiváló minőségű 98% -os kumarin, olcsó 91-64-5 áron; Kumarinoldat; TIMTEC-BB SBB000094; O-HIDROXIKIN-SAVAKAVAK LAKTON; TONKABABOKAMPOR; 5,6-BENZO-2-PIRON; AKOS212-75; 2H-1-Benzopirán -2-EGY

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

MW:

146.14

EINECS:

202-086-7

Mol fájl:

91-64-5 mol

Olvadáspont

68-73 ° C (világít)

Forráspont

298 ° C (világít)

sűrűség

0.935

gőznyomás

0,01 Hgmm (47 ° C)

törésmutató

1,5100 (becslés)

Fp

Olvadáspont: 162 ° C

tárolási hőmérséklet

Hűtőszekrény

oldhatóság

1,7 g / l

forma

Kristályok vagy kristályos por

szín

fehér

PH tartomány

Nem 'uorescencia (9.5) - halványzöld' uorescencia (10.5)

Vízben való oldhatóság

1,7 g / l (20 ºC)

Î »max

275nm

Merck

14,2562

BRN

383644

InChIKey

ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase referencia

91-64-5 (CAS DataBase Reference)

NIST kémiai referencia

Kumarin (91-64-5)

EPA Anyagnyilvántartási Rendszer

Kumarin (91-64-5)

Veszélyességi kódok

Xn

Kockázati nyilatkozatok

22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43

Biztonsági nyilatkozatok

36-36 / 37-26

RIDADR

UN 2811 6.1 / PG 3

WGK Németország

1

RTECS

GN4200000

TSCA

Igen

HazardClass

6.1

Csomagoló csoport

III

HS kód

29322010

Veszélyes anyagok adatai

91-64-5 (Veszélyes anyagok adatai)

Toxicitás

LD50 orálisan patkányokban, tengerimalacokban: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Kémiai tulajdonságok

Arany kristályszilárd (töredék vagy romboid); édes, fekete babszerű aromával, szárított gyógynövények és édeskömény aromával. Hígítás után szárított szalma, dió és dohány illata van. Hideg vízben nem oldódik, de forró vízben, etanolban és kloroformban oldódik, éterben és benzolban könnyen oldódik. 100 ml víz oldhatósága 25 ° C-on csak 0,01 g; 13 7 g 100 ml etanolban 16 ° C hőmérsékleten; 1 g 50 ml 100 ° C forró vízben. Orális LD50: 680mg / kg patkánynál.

Kémiai tulajdonságok

FEHÉR KRISTÁLYOK ORCRYSTALLINE POR

Kémiai tulajdonságok

A kumarin széleskörűen fordul elő a természetben, és meghatározza például a fafaj szagát. Szénaszerű, fűszeres szagú fehér kristályokat képez (olvadáspont: 70,6 ° C). Ha oldott lúgot kezelünk, a kumarint a megfelelő kumarinsav-sóvá [(Z) -2-hidroxi-fahéjsavvá) hidrolizáljuk. Etanolban tömény lúggal vagy nátrium-etanoláttal hevítve o-kumarinsavak képződnek [(E) -2-hidroxi-fahéjsav]. A 3,4-dihidrokumarint katalitikus hidrogénezéssel állítják elő, például Raney-nikkel katalizátorként; oktahidrokumarint nyernek, ha a hidrogénezést magas hőmérsékleten (200-250 ° C) hajtják végre.

Kémiai tulajdonságok

A kumarin asweet, friss, szénaszerű, a vanília magjaihoz hasonló illatú, hígításakor égő íze van, keserű árnyalattal és diószerű ízzel.

Használ

a kumarint vérhígítónak tekintik, növelheti a véráramlást is. Néhány forrás antioxidáns kapacitást is említ. Ez egy speciális növényi alkotóelem adta a frissen kaszált széna illatát. A kumarin megtalálható olyan növényekben, mint a cseresznye, a levendula, az édesgyökér és az édes lóhere.

Használ

Gyógyszerészeti segédanyag (aroma). Megtalálható tonkababban, levendulaolajban, fametszetben, édes lóhere.

Használ

daganatellenes, gyulladáscsökkentő, antihiperglikémiás

Meghatározás

ChEBI: A 2-helyzetben található keto csoportot tartalmazó kromenon.

Készítmény

A kumarint jelenleg Perkin-szintézissel állítják elő szalicilaldehidből. Nátrium-acetát jelenlétében a szalicil-aldehid ecetsavanhidriddel reagálva kumarint és ecetsavat állít elő. A reakciót folyékony fázisban, magas hőmérsékleten hajtjuk végre.
Szintén kidolgozták a kumarin előállításának eljárását hexahidrokumarin bydehidrogénezésével.
Mivel a kumarin szaga viszonylag gyenge, erős szagú melléktermékeket (pl. Vinilfenolt) kell eltávolítani. Számos tisztítási módszert jelentettek be és szabadalmaztattak.

Meghatározás

Kellemes illatú, színtelen, kristályos vegyület, amelyet parfümök készítéséhez használnak. Nátrium-hidroxiddal onhidrolízissel kumarinsavat képez.

Aroma küszöbértékek

Detektálás 34-50 ppb-n; elismerés, 250 ppb

Általános leírása

Színtelen kristályok, pelyhek vagy színtelen-fehér por, kellemes illatos vanília illattal és keserű aromás égő ízzel.

Levegő és víz reakciói

Vízben nem oldódik.

Reaktivitási profil

A kumarin érzékeny a fényre. A kumarin hőre is érzékeny. A kumarinok nem összeférhetőek erős savakkal, erős bázisokkal és oxidálószerekkel. A kumarint forró koncentrált lúgokkal hidrolizálják. A kumarin halogénezhető, nitrálható és hidrogénezhető (katalizátorok jelenlétében).

Veszély

Lenyelve mérgező, rákkeltő. Tilos élelmiszeripari termékekben használni (FDA). Kétséges rákkeltő.

Egészségre káros

TÜNETEK: A kumarin expozíció narkózist okozhat. Emellett irritációt és májkárosodást is okozhat.

Tűzveszély

A kumarin éghetetlen.

Kontakt allergének

A kumarin anaromás lakton, amely természetesen előfordul a Tonka babokban és más növényekben. Afragrance allergénként név szerint kell megemlíteni a kozmetikumokban az EU-ban

Biztonsági profil

Mérgezés lenyeléssel, intraperitoneális és szubkután úton. Kétséges karcinogén, kísérleti tumorigén adatokkal. Kísérleti teratogén hatások. Mutációs adatok jelentettek. Hő vagy láng hatására éghető. Hevített bomláskor fanyar füstöt és füstöt bocsát ki. Lásd még: KETONES ÉS ANHIDRIDEK.

Kémiai szintézis

Kivonható a tonkababból; szalicilaldehidből és ecetsavanhidridből nátrium-acetát jelenlétében; o-krezolból és karbonil-kloridból is, majd a karbonát klórozásával és alkáli-acetát, ecetsavanhidrid és katalizátor keverékével történő fúzióval.

Tisztítási módszerek

Kumarinkristályosodik etanolból vagy vízből, és vákuumban szublimálódik 43 ° C-on [Srinivasan & deLevie J. Phys. Chem. 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Nyersanyagok

Foszfor-oxiklorid -> Nátrium-acetát-trihidrát -> Szalicil-aldehid -> o-krezol -> SZULFOSZUKINSAV-ESZTER

Előkészítési termékek

Benzofurán -> brómadiolon -> N, N-dimetil-1,4-fenilén-diamin -> COUMARIN 7 -> hidrokumarin