Eugenol

Termék név:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Mol fájl:

97-53-0.mol

Olvadáspont

12–10 ° C (világít)

Forráspont

254 ° C (világít)

sűrűség

1,067 g / ml 25 ° C-on (világít)

gőznyomás

<0,1 hPa (25 ° C)

FEMA

2467 | EUGENOL

törésmutató

n20 / D 1.541 (világít)

Fp

> 230 ° F

tárolási hőmérséklet

0-6 ° C

oldhatóság

2,46 g / l

forma

Folyékony

pka

pKa 9,8 (bizonytalan)

szín

Tiszta halványsárga vagy sárga

Vízben való oldhatóság

enyhén oldódik

Érzékeny

Levegőérzékeny

JECFA szám

1529

Merck

14,3898

BRN

1366759

Stabilitás:

Stabil. Éghető. Nem összeférhető erős oxidálószerekkel.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase referencia

97-53-0 (CAS DataBase Reference)

NIST kémiai referencia

Eugenol (97-53-0)

EPA Anyagnyilvántartási Rendszer

Eugenol (97-53-0)

Veszélyességi kódok

Xn, Xi

Kockázati nyilatkozatok

22-36 / 37 / 38-42 / 43-38-40-43-36 / 38

Biztonsági nyilatkozatok

26-36-24 / 25-23-36 / 37

RIDADR

UN1230 - 3. osztály - PG 2 - Metanol oldat

WGK Németország

1

RTECS

SJ4375000

F

10–23

TSCA

Igen

HS kód

29095090

Veszélyes anyagok adatai

97-53-0 (Veszélyes anyagok adatai)

Toxicitás

LD50 patkányokban, egerekben (mg / kg): 2680, 3000 orálisan (Hagan)

Termelés

kémiai módszerrel szintetizálhatók az iparban. A kémiai szintézis módszer azonban izomereket állít elő. Két izomer forráspontja nagyon közel van, ami nehéz szétválasztást eredményez. Tehát jelenleg az izolációs módszer a fő módszer.
Elkülönítési módszer természetes illóolajból

Kémiai szintézis

Allil-bromidot, o-metoxi-fenolt, vízmentes acetont és vízmentes kálium-karbonátot adunk a kannához, és néhány órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Lehűlés után vízzel hígítjuk, majd éterrel extraháljuk. Az extraktumot 10% -os nátrium-hidroxid-oldattal mossuk és vízmentes kálium-karbonát felett szárítjuk. Helyezze vissza a dietil-étert és az acetont atmoszférikus nyomáson végzett desztillálás után, majd csökkentett nyomáson desztillálja és gyűjtse össze a frakciót 110 ~ 113 ° C-on (1600Pa), végül o-metoxi-fenil-allil-étert kapunk. Az elegyet 1 órán át forraljuk, majd visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd lehűtjük. A kapott zsírt éterben feloldjuk és 10% -os nátrium-hidroxid-oldattal extraháljuk. Az extraktumot sósavval megsavanyítjuk és éterrel extraháljuk. Szárítsuk meg az extraktumot vízmentes nátrium-szulfát felett, és az étert desztillációval nyerjük vissza, és végül kapunk terméket. Az o-metoxi-fenol és az allil-klorid reakciója egy lépésben reakcióba léphet a réz katalizátorként 100 ° C-on.
Vegyünk alapanyagként nagy mennyiségű eugenolt tartalmazó illóolajokat, például szegfűszegolajat, és adjunk hozzá 30% -os nátrium-hidroxid-oldatot, majd a csapadékhoz szervetlen savat vagy szén-dioxidot adjunk. Ezenkívül a szegfűszegolaj és a nátrium-acetát közötti addíciós reakció is rendelkezésre áll.
Az eugenolt szintetikus módszerekkel lehet előállítani, de az iparban általában növényektől vagy aromás olajoktól izolálják. Szegfűszeg-bazsalikomot vehetünk nyersanyagként, amely a Seychelle-szigetekről és a Comore-szigetekről származik. 1965-ben a volt Szovjetunióból vezették be Kínába. A Jangce folyó déli részén termesztik. A szegfűszeg bazsalikom tartalma a tüskében a legmagasabb, ezt követik a levelek, és a szárak az utolsóak. Az olaj fő összetevője az eugenol, amely 60-70% -ot tesz ki. Vannak linalool, ejtőernyő, ocimene és így tovább. Eugenolt előállíthatunk szintetikus módszerrel, amelyben az o-metoxi-fenol bróm-propinnal reagál. Ezután az átrendezést fűtéssel hajtják végre.

Kategória

Peszticid

Mérgező osztályozás

Mérsékelt toxicitás

Kémiai tulajdonságok

színtelen vagy halványsárga folyadék, erős szegfűszaggal

Kémiai tulajdonságok

Az eugenol számos illóolaj fő alkotóeleme; szegfűszeg levélolaj és fahéj levél olaj tartalmazhat> 90% -ot. Az eugenol kis mennyiségben előfordul sok más illóolajban. Színtelen vagy enyhén sárga folyadék, fűszeres, szegfűszeges illattal.
Katalitikus hidrogénezéssel (például nemesfém-katalizátorok jelenlétében) dihidroeugenolt kapunk. Az izoeugenolt az eugenolból nyerjük a kettős kötés eltolásával. Az eugenol hidroxilcsoportjának észterezése és éterezése értékes illat- és ízanyagokat eredményez (például eugenol-acetátot és eugenol-metil-étert).

Kémiai tulajdonságok

Az eugenol erős aromás szegfűszagú, fűszeres, csípős ízű. Levegő hatására sötétedik és besűrűsödik.

Előkészítési termékek

Vanillin -> ISOEUGENOL -> szegfűszegolaj -> EUGENOL-ACETÁT -> Metil-eugenol

Nyersanyagok

Kálium-karbonát -> SZÉN-DIOXID -> Nátrium-acetát-trihidrát -> Allil-klorid -> Linalool -> Guaiacol -> Allil-bromid -> Eucalyptus Citriodara olaj -> szegfűszegolaj -> bazsalikomolaj -> LAUREL-OLAJ LAURUS NOBILIS-BÓL -> Fehér kámforolaj -> Alil-éter -> Cassia Aurantium PE katekinek 8% -os HPLC -> CINNAMON-OLAJ -> OCIMENE -> Lila levél abszolút