Furfurol

Termék név:

Furfurol

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Mol fájl:

98-01-1.mol

Olvadáspont

36 ° C (világít)

Forráspont

54-56 ° C, 11 Hgmm

sűrűség

1,16 g / ml 25 ° C-on (világít)

gőz sűrűsége

3,31 (vs levegő)

gőznyomás

13,5 Hgmm (55 ° C)

FEMA

2489 | FURFURAL

törésmutató

n20 / D 1,527

Fp

137 ° F

tárolási hőmérséklet

2-8 ° C

oldhatóság

95% etanol: oldható 1 ml / ml, tiszta

forma

Folyékony

szín

nagyon mélybarna

PH

> = 3,0 (50 g / l, 25 ° C)

robbanási határ

2,1-19,3% (V)

Vízben való oldhatóság

8,3 g / 100 ml

Fagypont

-36,5â „ƒ

Érzékeny

Levegőérzékeny

Merck

14,4304

JECFA szám

450

BRN

105755

Henry törvény állandó

1,52 (x 10-6 atm? M3 / mol) 20 ° C-on (hozzávetőleges - a vízoldékonyság és a gőznyomás alapján számítva)

Az expozíciós határértékek

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg / m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (elfogadott).

Stabilitás:

Stabil. Kerülendő anyagok közé tartoznak az erős bázisok, az erős oxidálószerek és az erős savak. Gyúlékony.

CAS DataBase referencia

98-01-1 (CAS DataBase Reference)

NIST kémiai referencia

2-furankarboxaldehid (98-01-1)

EPA Anyagnyilvántartási Rendszer

Furfurál (98-01-1)

Veszélyességi kódok

T, Xi

Kockázati nyilatkozatok

21-23 / 25-36 / 37-40-36 / 37/38

Biztonsági nyilatkozatok

26-36 / 37 / 39-45-1 / 2-36 / 37

RIDADR

UN 1199 6.1 / PG 2

WGK Németország

2

RTECS

LT7000000

F

1-8-10

Öngyulladási hőmérséklet

599 ° F és 599 ° F

Veszély Megjegyzés

Izgató

TSCA

Igen

HS kód

2932 12 00

HazardClass

6.1

Csomagoló csoport

II

Veszélyes anyagok adatai

98-01-1 (Veszélyes anyagok adatai)

Toxicitás

LD50 orálisan patkányokban: 127 mg / kg (Jenner)

Leírás

A furfurál elengedhetetlen megújuló, nem kőolaj alapú vegyi alapanyag, amely elsősorban különféle mezőgazdasági melléktermékekből áll, beleértve a zabhéjat, a búzakorpát, a kukoricacsutkát és a fűrészport. Kémiailag a furfurol egy szerves vegyület, amely a furán aldehidjéhez tartozik, és mandulaillatú. Jellemzően ipari célokra állítják elő, amelyet szelektív oldószerként lehet használni a kenőolajok finomításának folyamatában, és közlekedési üzemanyagok előállítására lehet használni a dízelüzemanyagok és a katalitikus krakkoló-újrahasznosított készletek jellemzőinek javítása érdekében. Ezenkívül a furfurált széles körben alkalmazzák gyantával kötött csiszolókerekek gyártására és a szintetikus kaucsuk gyártásához szükséges butadién tisztítására. Más furán vegyszerek, például furoesav és maga a furán előállítására is használják. A furfurol egyéb termékei közé tartozik a gyomirtó szer, a gombaölő szer, más oldószerek stb.

Leírás

A Furfural színtelen vagy borostyánszerű olajos folyadék, mandulaillatú. Fény és levegő hatására vörösesbarnává válik. A furfurált vegyszerek előállítására használják, oldószerként a kőolajfinomításban, gombaölő szerként és gyomirtóként. Nem kompatibilis erős savakkal, oxidálószerekkel és erős lúgokkal. Erős savakkal vagy erős lúgokkal érintkezve polimerizálódik. A furfurolt kereskedelemben állítják elő pentozán-poliszacharidok savas hidrolízisével élelmiszer-növények nem élelmiszer-maradványaiból és fahulladékokból. Széles körben alkalmazzák oldószerként a kőolajfinomításban, a fenolgyanták előállításában és számos más alkalmazásban. A furfurol emberi expozíciója annak előállítása és felhasználása során következik be, mivel számos élelmiszerben előfordul természetes módon, valamint szén és fa elégetésével.

Kémiai tulajdonságok

színtelen vagy vörösesbarna olajos folyadék, mandulaillatú

Kémiai tulajdonságok

A furfurál egy színtelen vagy sárga aromás heterociklusos aldehid mandula-szerű szaggal. Fény és levegő hatására borostyánsárgát vált be.

Kémiai tulajdonságok

A furfurolnak jellegzetes átható szaga van. A furfurált iparilag pentozánokból állítják elő, amelyeket gabonaszalma és korpa tartalmaz; ezeket az anyagokat korábban hígított H2S04-gyel emésztjük, és a képződött furfurol gőzt desztilláljuk.

Kémiai tulajdonságok

A furfurolnak a gyűrűs aldehidekre jellemző átható szaga van.

Fizikai tulajdonságok

Színtelen vagy sárga folyadék, mandulaszagú. Fény és levegő hatására vörösesbarnává válik. A szag és az íz küszöbértéke 0,4, illetve 4 ppm (idézi: Keith és Walters, 1992). Shaw és mtsai. (1970) szerint a víz ízkoncentrációja 80 ppm.

Használ

Furfurol-fenol műanyagok, például durit gyártásában; kőolaj oldószeres finomításában; pirominsav előállításában. Oldószerként nitrált pamuthoz, cellulóz-acetáthoz és ínyekhez; lakkok gyártásában; a vulkanizálás felgyorsítására; rovarölő, gombaölő, csíraölő szerként; mint reagens az analitikai kémiában. Furánszármazékok szintézisében.

Tisztítási módszerek

A furfurál instabil a levegő, a fény és a savak szempontjából. A szennyeződések közé tartozik a hangyasav, a-formil-akrilsav és a furán-2-karbonsav. Desztilláljuk olajfürdőben 7% (m / m) Na2CO3-ból (hozzáadva a savak, különösen a pirominsav semlegesítésére). Újraszűrjük 2% (m / m) Na2CO3-ból, majd végül frakcionálisan ledesztilláljuk vákuumban. Sötétben tárolják. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal szerk.) 18 24, 1926.] A tárolás során keletkező szennyeződéseket kromatográfiás minőségű alumínium-oxidon való áthaladással lehet eltávolítani. A furfurált a biszulfit-addíciós vegyülettel lehet elválasztani a karbonil-vegyületektől eltérő szennyeződéstől. Az aldehid gőzben illékony. Csökkentett nyomáson desztillációval tisztítottuk (Claisen-fej segítségével). Ez elengedhetetlen, csakúgy, mint egy olajfürdő használata, amelynek hőmérséklete nem haladja meg a 130 ° C-ot, ami nagyon ajánlott. Ha furfurolt atmoszférikus nyomáson (N2-áramban) vagy csökkentett nyomáson szabad lánggal desztillálunk (óvatosság: mert az aldehid gyúlékony), szinte színtelen olajat kapunk. Néhány nap és néha néhány óra elteltével az olaj fokozatosan sötétedik és végül fekete lesz. Ezt a változást a fény felgyorsítja, és lassabban következik be, ha barna palackban tartják. Ha azonban az aldehidet vákuumban desztilláljuk, és a fürdő hőmérsékletét a desztilláció alatt 130 ° alatt tartjuk, akkor az olaj csak enyhe színűvé válik, ha közvetlen napfény hatására néhány napig tart. A nagyon szennyezett anyagok lepárlását NEM szabad légköri nyomáson megkísérelni; különben a termék nagyon gyorsan sötétedik. Egy vákuumban végzett desztilláció után atmoszferikus nyomáson végzett desztillálást lehet elvégezni túlzott bomlás és sötétedés nélkül. A folyadék irritálja a nyálkahártyákat. Tárolja sötét tartályokban N2 alatt, lehetőleg zárt ampullákban. [Adams & Voorhees Org Synth Coll I. kötet 1941, 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Furfurol-készítmények és nyersanyagok

Nyersanyagok

Kénsav -> nátrium-karbonát -> aceton -> D (+) - szacharóz -> pentozán

Előkészítési termékek

Furfuril-alkohol -> furán -> 2-metilfurán -> 3-hidroxi-2-metil-4H-pirán-4-on -> 5-nitrofurfurol -> etil-maltol -> 3- (2-furil) ) PROPANOSAV -> 5-Nitro-2-furoesav -> 5-Nitro-2-furaldehid-diacetát -> ETIL-3- (2-FURIL) -PROPIONÁT -> Tetrahidrofurfuril-alkohol -> 5-ETIL-2 -FURADDEHID -> 5-FORMIL-2-FURANCARBOXILSAV -> ETIL-3- (2-FURIL) -AKRILÁT -> 2-furonitril -> (ACETIL-oxi) (2-furil) -metil-acetát -> 3- ( 5-Nitro-2-furil) akrilsav -> Furazolidon -> Furfuril-alkohol-gyanta -> Ipari hajtóműolaj -> Nitrofurantoin -> N-Metil-furfurilamin -> Ipari hajtóműolaj, súlyterhelés -> 2- Furaldehid-dietil-acetál -> 2,2'-tiobisetil-amin -> Ipari hajtóműolaj, közepes terhelésű -> 2-formilfurán-5-boronsav -> 5- [2-Klór-4- (TRIFLUOROMETIL) -FENIL] - 2-FURALDEHYDE -> 5- [2,6-DIKLORO-4- (TRIFLUOROMETIL) -FENIL] -2-FURALDEHYDE -> 5- [4-FLUORO-3- (TRIFLUOROMETIL) -FENIL] -2-FURALDEHID -> 5- (4-bróm-fenil) -furfurol -> 5- [4- (TRIFLUOROMETOXI) -FENIL] -2-FURD-DEHID -> 1,3-DIMETIL-2- (2-FURIL) -IMIDAZOLIDIN