Linalool

Termék név:

Linalool

Szinonimák:

Alacsony ár linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Linalool oldat; Linalool - természetes minőségű; Linalool - szintetikus minőségű; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool, 97%; linalool, 3,7-dimethylocta -1,6-dien-3-ol, 2,6-dimetil-okta-2,7-dien-6-ol (R, S, andracemate); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol fájl:

78-70-6.mol

Olvadáspont

25 ° C

Forráspont

199 ° C

sűrűség

0,87 g / ml 25 ° C-on (világít)

gőznyomás

0,17 Hgmm (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

törésmutató

n20 / D 1,462 (világít)

Fp

174 ° F

tárolási hőmérséklet

2-8 ° C

oldhatóság

etanol: oldható 1 ml / 4 ml, tiszta, színtelen (60% etanol)

forma

Folyékony

pka

14,51 ± 0,29 (megjósolt)

szín

Tiszta, színtelen topálsárga

Fajsúly

0,860 (20 / 4–4)

PH

4,5 (1,45 g / l, H2O, 25 ° C)

robbanási határ

0,9–5,2% (V)

Vízben való oldhatóság

1,45 g / L (25 ° C)

JECFA szám

356

Merck

14,5495

BRN

1721488

Stabilitás:

Stabil. Nem összeférhető erős oxidálószerekkel. Éghető.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase referencia

78-70-6 (CAS DataBase Reference)

NIST kémiai referencia

2,6-dimetilokta-2,7-dién-6-ol (78-70-6)

EPA Anyagnyilvántartási Rendszer

3,7-dimetil-1,6-oktadién-3-ol (78-70-6)

Veszélyességi kódok

Xi, Xn

Kockázati nyilatkozatok

36/37 / 38-20 / 21/22

Biztonsági nyilatkozatok

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Németország

1

RTECS

RG5775000

Öngyulladási hőmérséklet

235 ° C

TSCA

Igen

HS kód

29052210

Veszélyes anyagok adatai

78-70-6 (Veszélyes anyagok adatai)

Toxicitás

LD50 orálisan nyúlban: 2790 mg / kg LD50 dermális nyúl 5610 mg / kg

Fűszerek

A Linalool egyfajta terpén-alkohol és egyfajta híres parfümvegyület. Két izomer (Î ± -linalool és β-linalool) keveréke. Kámforból (kámforfából) nyerik ki, vagy a terpentinben lévő Î ± -pinenénből vagy β-pinénből szintetizálják. Színtelen olajos folyadék, édes és gyengéd friss virágokkal, valamint a Convallaria majalis illatával. Könnyen oldódó szervetlen oldószerek, például etanol, etilén-glikol és dietil-éter, de vízben és glicerinben oldhatatlanok. Könnyen izomerizálható és alkáliban viszonylag stabil. Sűrűsége (25 ° C) 0,860 ~ 0,867, a törésmutató (20 °) 1,4610 ~ 1,4640, az optikai forgatóképesség (20 °) -12 ° ~ -18 °, forráspont 197 ~ 199 â „ƒ, és a lobbanáspont (nyitott végű) 78 â„ ƒ. A 95% -nál magasabb alkoholtartalmú linalool fontos illatszer a parfümök, szappanok és más illatipar számára használt virágillat számára. Széles körben használják liliom, orgona, édes borsó, narancsvirág kölcsönző olajokban, valamint a borostyán füstölő, keleti illatanyag és aldehid típusú illat, kozmetikai parfümök és ételízesítő. Citrom, lime, narancs, szőlő, sárgabarack, ananász, szilva, őszibarack, kardamom, kakaó és csokoládé fűszereként is használható. A gyógyszeriparban nyersanyagként 92,5% alkoholtartalmú gyógyszert használnak izofitol előállítására, amely fontos köztitermék az E-vitamin előállításában. Használható alapanyagként értékes fűszerek, a linalil-acetát és néhány más észter előállításához is. A Linalool a nyitott terpén tercier alkoholhoz tartozik. Két kettős kötése van. Azonban aszimmetrikus szénatomot tartalmaz, így háromféle optikai izomer van. A természetben mindhárom izomer van jelen, az I-test mennyisége a legmagasabb, ami a három teljes mennyiségének 70-80% -át teszi ki . Az I-testet főleg linaloololajban tartalmazzák (körülbelül 80-90% -ban), champában, levendulaolajban, limeolajban, neroliolajban, clary zsályaolajban, aloewoodoil, citromolajban, rózsaolajban, cananga orodrata olajban és néhány más esszenciális olajban; d-teste főleg korianderolajban van (kb. 60-70%), édes narancsolajban, szerecsendióolajban, palmarosaolajban és más illóolajokban; dl-formája főleg a klary zsálya és a jázmin illóolajaiban jelenik meg. Mindhárom fajta átlátszó, színtelen olajos folyadék, liliommal és citrusszerű illattal. Ezen túlmenően, a hidroxi- és allilcsoport közötti távolság korlátozása miatt kémiai jellege nagyon befolyásos. Etanolos nátrium-fém jelenlétében könnyen redukálható dihidro-miricén előállítására; aplatinum-katalizátor vagy Raney-nikkel-katalizátor jelenlétében a tetrahidro-linalooltá telített alkoholzá redukálható. Mivel ez egyfajta internetes alkohol, erősen savas közegben, izomerizálódhat, híg savas közegben dehidrálva válik észterekké. Lúgos közegben stabil. Patkány esetén az orális alkalmazás LD50 értéke 2790 mg / kg.

Levendula

A Linalool a levendula illóolajok legfontosabb antimikrobiális összetevője. Gátolhatja 17 baktérium (beleértve a Gram-pozitív és Gram-negatív baktériumokat) és 10 gomba szaporodását. In vitro kísérletek azt mutatják, hogy a keskeny levelű levendula esszenciális olajok 1% alatti koncentrációban gátolhatják az újonnan penicillinI-rezisztens Staphylococcus aureus és Enterococcus faecalis baktériumokat.

Tartalom vizsgálat

Vegyünk 10 ml nátrium-szulfát előszárított mintát, és tegyük egy 125 ml-es üvegdugóval ellátott Erlenmeyer-lombikba, amelyet jégfürdővel előzetesen lehűtöttünk. Adjunk hozzá 20 ml dimetil-anilint (toluidin-termék) hideg olajban, és alaposan keverjük össze. Hozzáadunk 8 ml acetilkloridot és 5 ml ecetsavanhidridet, néhány percig hűtjük, majd szobahőmérsékleten 30 percig tartjuk, majd a lombikot vízfürdőbe merítjük és 16 órán át 40 ° C ± 1 ° C hőmérsékleten tartjuk; Az acetilolaj mosásához jeges vizet használjon háromszor 75 ml-rel. Ezután ismételje meg 25 ml 5% -os kénsavoldattal, amíg a szétválasztott savréteg már nem mutat felhősséget vagy nincs további dimetil-anilin szaga, így a dimetil-anilint tovább eltávolították. Először 10 ml 10% -os nátrium-karbonát-oldatot alkalmazzon az acetilezett olaj mosására, majd egymást követő vízzel történő mosással, amíg a lakmusz semleges lesz. Vízmentes nátrium-szulfáttal végzett teljes szárítás után pontosan mérjük meg az 1,2 g acetilező olajat, majd mentsük meg az "észtervizsgálat" (OT-18) szerint. A Linalool (C10H18O) tartalmat (L) a következőképpen számoljuk;
L = 7,707 (b-s) / W = 0,011 (b-s)
Ahol L - linalool tartalom,%;
b - 0,5 mol / l sósav elfogyasztott mennyisége vakpróbában, Mi;
s - a mintaoldat titrálásához felhasznált 0,5 mol / l sósav térfogata, ml;
IV-minta minta, g.
II. Módszer: mérje meg a mennyiséget nem poláris oszlopprotokollal a gázkromatográfiás módszer (GT-10-4) alapján.
A fenti információkat a Dai Xiongfeng vegyi könyve szerkeszti.

Toxicitás

Adl 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO.1994).
GRAS (FDA, 182.60, 2000).
LD50 2790 (patkány, orális beadás).

Korlátozott használat

FEMA (mg / kg): Üdítőitalok 2,0; hideg ital 3,6; cukorka 8,4; Pékség 9,6; puding 2.3. osztály; gumi 0,80-90; hús 40.

Kémiai tulajdonságok

Színtelen folyékony, a bergamottéhoz hasonló illatú. Vízben nem oldódik, etanollal és éterrel elegyedik.

Használ

1. Kozmetikumok, szappanok, mosószerek, ételek és egyéb aromák előállítására szolgál.
2. A GB 276011996 számú szabadalmi leírás szerint az ideiglenes használatra engedélyezett élelmiszer-ízek közé sorolható. Elsősorban az ananász, az őszibarack és a csokoládé ízesítéséhez vagy aromás ízesítéséhez használják.
3. Széles körben mutatják be virágokban, gyümölcsökben, szárakban, levelekben, gyökerekben és a zöld Rosa Chinensis viridiflora-ban. Széles alkalmazási területe van, nemcsak a virágos ízek, például az édes bab túró, a jázmin, a Convallariamajalis, az orgona stb. Számára, gyümölcs ízesítésben, Fen-ízesítésben, fa ízben, aldehid ízben is alkalmazható. típusú, keleti íztípus, amberszcens, chypre típusú, páfrány típusú és más, nem virág típusú íz. Használható narancslevél, bergamott, levendula és néhány mesterséges olaj, például hibrid levendulaolaj formulázására is. Leginkább szappannal vagy ízzel használják. Használható ételízesítésre.
4. A linalool egyfajta fontos fűszer, és ez a keverék nyersanyag különféle műolaj előállításához, amelyet szintén széles körben használnak a linalool különféle észtereinek gyártásához. A Linalool fontos szerepet játszik az észter típusú parfümökben és más kozmetikai készítményekben. A linaloolcan citrált generál oxidáció útján, és számos más fűszer szintéziséhez is felhasználható.

Előállítási módszer

1. A kereskedelmi célú linalool főleg természetes illóolajokból származik, beleértve az aloewoodoilt, a rózsafaolajat, a korianderolajat és a linalilolajat. A hatékony desztillációs oszlop frakcionálásával linalool nyers termékét lehet előállítani másodlagos frakcionálással, így 90% -nál magasabb tartalmú készterméket kapunk. A szintetikus linalool pirolízissel ~ 2-pinént használhat nyersanyagként, mircént kapva. Hidrogén-kloriddal végzett kezelés linalil-kloridot tartalmazó keveréket eredményez. A linalil-klorid reakcióba léphet kálium-hidroxiddal (vagy kálium-karbonáttal) a linalool előállításához.
2. Szabad formában létezik kámforolajban: acetil-bór-anhidridet alkalmazva a kámforolajban található linalolt savas borát-észterré alakítják, majd desztillációval, átkristályosítással és szappanosítással nyerik a kész terméket.
3. Használjon 6-metil-5-hept-én-2-ketont nátrium-acetiliddel történő kondenzációs reakcióhoz dehidrolinalool előállításához, majd további redukciós reakciót hajtunk végre éteres oldattal fém-nátriummal a linalool előállításához.

Leírás

A Linalool atipikus virágszaga kámforos és terpenikus jegyektől mentes.1 A szintetikus linalool tisztább és frissebb jegyeket mutat, mint a természetes termék. Szintetikusan előállítható mircénből vagy dehidrolinaloolból kiindulva.
Az optikailag aktív formák (d- és Î1-) és az optikailag inaktív formák időnként több mint 2 0 0 gyógynövényből, levélből, virágból és fából származó olajban; a ¹-forma van a legnagyobb mennyiségben (80-85%) a Cinnamomum cam phora var. orientalis és Cinnamomum camphora var .occidentalis és a Cajenne rózsafa párlata; erről is beszámoltak: champaca, ylang-ylang, neroli, mexikói linaloe, ber gamot, lavandin és mások; d- és Î-linalool keverékéről számoltak be Brazília rózsafában (85%); a d-formát a palmarosa-ban, buzogányban, édes-narancsvirág-párlatban, petit szemekben, korianderben (60-70%), majorannában, Orthodon linalooliferumban (80%) és másokban találták; az inaktív formát klary zsályában, jázminban és Nectandra elaiophora-ban jelentették.

Kémiai tulajdonságok

A Linalool atipikus, kellemes virágillatú, kámforos és terpenikus jegyektől mentes. A szintetikus linalool tisztább és frissebb jegyeket mutat, mint a természetes termékek.

Kémiai tulajdonságok

folyékony

Kémiai tulajdonságok

A linalool enantiomerjeiként számos illóolajban fordul elő, ahol gyakran ez a fő komponens. A (3R) - (?) - Linalool például 80–85% koncentrációban fordul elő a Cinnamomum camphora-ból származó Ho-olajokban; a rózsafaolaj körülbelül 80% -ot tartalmaz. (3S) - (+) - A Linalool a korianderolaj (koriandrol) 60–70% -át teszi ki.
A Linalool-t gyakran használják az illatszerekben gyümölcsös jegyekhez és számos virágillat-kompozícióhoz (gyöngyvirág, levendula és neroli). Viszonylag nagy volatilitása miatt természetes jelleget kölcsönöz a felső hangoknak. A Sincelinalool lúgban stabil, szappanokban és mosószerekben használható. A linalilésztereket a linaloolból lehet előállítani. A gyártott linalool nagy részét az E-vitamin előállítására használják fel.

Fizikai tulajdonságok

Tulajdonságok. A racemiclinalool az egyes enantiomerekhez hasonlóan színtelen folyadék, virágos, friss illattal, gyöngyvirágra emlékeztetve. A teenantiomerek szaga azonban kissé eltér egymástól. Az észterekkel együtt a linalool a leggyakrabban használt illatanyagok egyike, és nagy mennyiségben állítják elő. Savak jelenlétében a linalool könnyen toomeraniolt, nerolt és Î ± -terpineolt izomerizál. Citrálissá oxidálódik, például bychromic savvá. A perecetsavval történő oxidáció linalool-oxidokat eredményez, amelyek kis mennyiségben fordulnak elő illóolajokban, és az illatszeriparban is használják. A linalool hidrogénezése tetrahidrolinalolt, stabil illatanyagot eredményez. Szaga nem olyan erős, mint, de frissebb, mint a linaloolé. A linalool átalakítható linalil-acetáttá ketetan reakcióval vagy forrásban lévő ecetsavanhidrid feleslegével.

Esemény

Az optikailag aktív (d- és l-) és az optikailag inaktív forma természetes módon előfordul 200 gyógynövényből, levélből, virágból és fából származó olajban; az l-forma a legnagyobb mennyiségben (80–85%) a Cinnamomumcamphora var. orientalis és Cinnamomum camphora var. occidentalis és a Cajenne rózsafából származó párlatban; pezsgő, ilang-ilang, neroli, mexikói linaloe, bergamott és lavandin esetében is beszámoltak róla; d-és l-linalool keverékéről beszámoltak Brazília rózsafáról (85%); a d-forma megtalálható a palmarosában, buzogányban, édes narancsvirág párlatban, petitgrainban, korianderben (60–70%), majorannában és Orthodon linalooliferumban (80%); az inaktív formáról Clary zsályában, jázminban és Nectandraelaiophorában számoltak be. Szintén több mint 280 termékben találhatók, köztük alma, citrusfélék olaja és leve, bogyó, szőlő, guava, zeller, borsó, burgonya, paradicsom, fahéj, szegfűszeg, kasszia, kömény, gyömbér, menthaolaj, mustár, szerecsendió, bors, csecsemőmirigy, sajtok, szőlőborok, vaj, tej, rum, almabor, tea, passiógyümölcs, olíva, mangó, bab, koriander, kardamom és rizs.

Használ

A linalool a levendula és a koriander egyaránt izgalmas alkotóeleme. Illatszer, dezodor vagy szagmaszkolás céljából kozmetikumokba is beépíthető.

Használ

parfümhasználat

Meghatározás

ChEBI: Amonoterpenoid, amely okta-1,6-dién, szubsztituálva a 3. és 7. helyzetben lévő metilcsoportokkal és a 3. helyzetben lévő hidroxilcsoporttal. Olyan növényekből izolálták, mint az Ocimum canum.

Készítmény

Az 1950-es években az illatolajokból, különösen a rózsafaolajból izoláltak szinte minden illatszergyártásban használt linalolt. Jelenleg ez a módszer már nem játszik kereskedelmi szerepet.
Mivel a linalool fontos köztitermék az E-vitamin előállításában, előállításához számos nagyszabású eljárást fejlesztettek ki. Előnyös kiindulási anyagok és / vagy köztitermékek a pininek és a 6-metil-5-hepten-2-on. A legtöbb illatszeripari minőségű linalool szintetikus.
1) Elkülönítés illóolajoktól: A linaloolt illóolajok, például rózsafaolaj és korianderolaj frakcionált desztillációjával lehet izolálni, amelyek közül a brazil rózsafaolaj volt a legfontosabb.
2) Szintézis Î ± -pineninből: A terpentinolajból származó Î ± -Pinént szelektíven hidrogénezzük cisz-pinánné, amelyet oxigénnel oxidálunk egy radikális iniciátor jelenlétében, így körülbelül 75% cisz-pinán és 25% transzpinán-hidroperoxid keverékét kapjuk. Az elegyet vagy megfelelő nano-biszulfittal (NaHSO3), vagy katalizátorral redukáljuk a megfelelő pinanolokká. A thepinanolokat frakcionált desztillációval lehet elválasztani, és pirolizálják a tolinaloolt: (a) - Î ± - pinene cisz-pinanolt és (+) - linaloolot eredményez, míg (a) - linalool transz-pinanolból származik.
3) Szintézis ?? - pinene-ből: Ennek az útvonalnak a leírását lásd a Geraniol alatt. Hidrogén-klorid hozzáadása a (-2-pinénből nyert) mircénhez geranil-, neryl- és linalil-kloridok keverékét eredményezi. Ennek az elegynek ecetsavval - nátrium-acetáttal - reagáltatva réz (I) -klorid jelenlétében a linalil-acetátot 75–80% -os hozammal kapjuk. A Linalool utószappanosítással nyerhető.
4) Szintézis 6-metil-5-hepten-2-onból: A linaloolstartok teljes szintézise 6-metil-5-hepten-2-onnal; számos nagyszabású folyamatot fejlesztettek ki ennek a vegyületnek a szintézisére:
a. Az acetilén hozzáadása acetilénhez 2-metil-3-butin-2-ol képződését eredményezi, amelyet palládium-katalizátor jelenlétében 2-metil-3-butén-2-olgá hidrogéneznek. Ezt a terméket átalakítják deto-ténnel vagy etil-acetoacetáttal végzett acetoacetált származék. Az acetoacetát átrendeződik melegítés közben (Carroll reakció), így kapjuk a 6-metil-5-hepten-2-ont:
b. Egy másik eljárásban 6-metil-5-hepten-2-ont kapunk úgy, hogy 2-metil-3-butén-2-olot izopropenil-metil-éterrel reagáltatunk, majd Claisen-elegyet hajtunk végre:
c. A harmadik szintézis az izoprénből indul ki, amelyet hidrogén-klorid hozzáadásával 3-metil-2-butenil-kloriddá alakítanak. A klorid reakciója acetonnal, katalitikus mennyiségű szerves bázis jelenlétében ólom 6-metil-5-hepten-2-onhoz:
d. Egy másik eljárásban a 6-metil-5-hepten-2-ont 6-metil-6-hepten-2-on izomerizálásával állítják elő. Ez utóbbi két lépésben állítható elő izobutilénből és formaldehidből. A 3-metil-3-butén-l-ol az első lépésben képződik, és acetonnal reagáltatva 6-metil-6-hepten-2-ontá alakul. A 6-metil-5-hepten-2-ont linalool kiváló hozammal bázis által katalizált etinilezés acetilénnel dehidrolinaloolné. Ezt a hármas kötés kettős kötéssé történő szelektív hidrogénezése követi palládium-szén-katalizátor jelenlétében.

Aroma küszöbértékek

Detektálás: 4-10 ppm

Ízküszöbértékek

Ízjellemzők 5 ppm-nél: zöld, alma és körte olajos, viaszos, kissé citrusos jegyekkel.

Kontakt allergének

A Linalool a linaloe olaj legfőbb alkotóeleme, megtalálható a Ceyloncinnamon, a Sassafras, a narancsvirág, a bergamott, az Artemisia balchanorum, az ilang-ylang olajaiban is. Ez a gyakran használt illatosított anyag az elsődleges vagy másodlagos oxidációs termékek útján szenzibilizáló hatású. Illatillergénként a linaloolt név szerint kell megemlíteni a kozmetikumokban az EU-ban

Rákellenes kutatás

A tumorellenes aktivitás és a toxicitás vizsgálatát szilárd S-180 daganatot hordozó svájci albinomice-on végeztük. Oxidatív stressz indukciót eredményez, anantitumoraktivitásokkal. A ciklofoszfamiddal összehasonlítva antioxidáns hatásokat figyeltek meg a májban és a spleencellák proliferációjának modulációját a lipopoliszacharidokkal fertőzött daganatot hordozó egerekben, miközben a ciklofoszfamid komoly hatással volt rájuk (Costa és mtsai 2015).

Kémiai szintézis

Szintetikusan előállítható mircénből vagy dehidrolinaloolból; frakcionált desztillációval és ezt követő rektifikációval nyerhető a Cajenne rózsafa (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), a Brazilrosewood (Ocotea parviflora), a mexikói linaloe, a shiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) és a koriandermag (Coriandrum satina) .

Nyersanyagok

Kálium-hidroxid -> Kalcium-karbonát -> Terpentin-olaj -> ALPHA-PINENE -> Bór-oxid -> Eukaliptusz-Citriodara-olaj -> NÁTRIUM-ACETILID -> Myrcén -> 6-Metil-5-hepten-2 -on -> CORIANDER OIL -> Dehydrolinalool -> Ho olaj -> BOIS DE ROSE OIL

Előkészítési termékek

Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Linalil-acetát -> Izofitol -> Rózsaolaj -> Myrcene -> Tetrahidrolinalool -> LINALIL-PROPIONÁT -> LINALIL-BUTIRÁT -> LINALIL-ISOBUTIRÁT