Metil-dihidrojasmonát

Termék név:

Metil-dihidrojasmonát

Szinonimák:

3-oxo-2-pentil-ciklopentán-ecetsav-acetil-észter; ciklopentán-ecetsav, 3-oxo-2-pentil-, metil-észter; hedion; CEPIONATEA.K.A. METIL-EPI-DIHIDRODASZMONÁT; (3-oxo-2-pentil-ciklopentil) -ecetsav-metil-észter; Metil-dihidrojasmonát (cisz- és transz-keverék); METIL-DIHIDRODASJONMONÁT HC; (2-Pentil-3-oxociklopentil) -ecetsav-metil

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Termék kategóriák:

Betűrendes felsorolások; Ízek és illatok; Aromakémiai anyagként íz-, illat- és egyéb alkalmazásokhoz; Inhibitorok; M-N

Mol fájl:

24851-98-7.mol

Forráspont

110 ° C, 0,2 Hgmm (világít)

sűrűség

0,998 g / ml 25 ° C-on (világít)

FEMA

3408 | METIL-DIHIDRODASZMONÁT

törésmutató

n20 / D 1.459 (világít)

Fp

> 230 ° F

oldhatóság

H2O: oldhatatlan

Vízben való oldhatóság

399,8mg / L (25 ºC)

JECFA szám

1898

Merck

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CAS DataBase referencia

24851-98-7 (CAS DataBase Reference)

NIST kémiai referencia

Ciklopentán-ecetsav, 3-oxo-2-pentil-, metil-észter (24851-98-7)

EPA Anyagnyilvántartási Rendszer

Metil-3-oxo-2-pentil-ciklopentán-acetát (24851-98-7)

Biztonsági nyilatkozatok

23-24 / 25

WGK Németország

2

RTECS

GY2453800

HS kód

29183000

Toxicitás

LD50 (g / kg):> 5 orálisan patkányokban; > 5 bőrön át nyulakban (Food Chem. Toxicol.)

Leírás

A metildihidrojasmonát erőteljes édes virágú, jázminszerű, kissé gyümölcsillatú. Ez a jázminolaj (Jasminum gradiflorumL.) Szagkomponense. Elõállítható 2-pentil-2-ciklopenten-1-on-etil-malonát kondenzálásával, majd hidrolízissel, dekarboxilezéssel és metilezéssel.

Kémiai tulajdonságok

A metildihidrojasmonát erőteljes édes virágú, jázminszerű, kissé gyümölcsillatú. Ez a vegyület a jázminolaj (Jasminum gradiflorum L.) szaga [1] illatos összetevője.

Kémiai tulajdonságok

A metil-dihidrojasmonát egy jázmin illat, amely szoros kapcsolatban áll a jázminolajban előforduló metil-jamonáttal. A metil-dihidrojasmonátot teában azonosították. Tipikus gyümölcsös, jázminszerű virágzagú folyadék.
A metil-dihidrojasmonátot úgy állítják elő, hogy Michael a 2-pentil-2-ciklopenten-l-onhoz malonsav-észtereket ad, majd a kapott (2-pentil-3-oxo-ciklopentil) -malonátot hidrolízissel és dekarboxilezzük, majd a (2-pentil-3-észtert) észterezzük. -oxociklopentil) -ecetsav [304] .2-Pentil-2-ciklopenten-1-ont ciklopentanon és valeraldehid közötti aldol-kondenzációval, majd a kapott 2-pentilidén-ciklopentanon izomerizálásával vagy allil-2-oxi-1-oxi-oxi-oxi-oxi-oxi-oxi-oxi-oxi-oxi-oxi-karbonil-karbonátjának előállításával állítják elő. .
A malonát diszkoxikarbonilezését közvetlenül vízzel, magas hőmérsékleten is elvégezhetjük.
A fent említett metil-dihidrojasmonát a transz- és cisz-izomerek 9: 1 egyensúlyi keverékéből áll. Azonban a metil-ciszdihidrojasmonát a sokkal intenzívebb izomer, amelynek küszöbértéke körülbelül 20-szor alacsonyabb, mint a transz-izomeré. Ezért a metil-dihidrojasmonát tulajdonságok a cisz-izomer dúsított részeivel alspiacosak.
Ezek a „magas cisz” termékek színtelen folyadékok, rendkívül erős dzsemmin jellegűek. Különböző kereskedelmi tulajdonságok különböző mennyiségű cisz-izomert tartalmazhatnak.
A magas ciszértékű metil-dihidrojasmonát értékes anyag a finom illatokban, de stabilitási problémákkal küzd, mivel hajlamos izomerizálódni az egyensúlyi keverékbe, és ezért csak korlátozottan alkalmazható más illatszer-alkalmazásokban.
A magas ciszértékű metil-dihidrojasmonát az egyensúlyi keverékből speciális desztillációs technikákkal állítható elő, amelyek során az izomerizációt nátrium-karbonát reakciójával hajtják végre. A cisz-metil-dihidrojasmonatekán nagy hányada metil-dehidrodihidrojasmonát hidrogénezésével is előállítható, amely az 1 (2-furil) -hexanolból átrendeződéssel, izomerizációval, éterezéssel és dimetil-malonáttal történő kondenzációval érhető el.
Egyéb sztereoszelektív szintetikus megközelítésekről lásd az áttekintést.
Az összes lehetséges izomer közül a (+) - (1R) -cisz-izomer rendelkezik a legjellemzőbb és intenzívebb jázminszaggal. Ezért egy iparilag megvalósítható eljárást fejlesztettek ki egy metil-dihidrojasmonát előállítására, amelynek ennek az izomernek nagy része van. Az eljárás magában foglalja a megfelelő ciklopentenecetsav katalitikus hidrogénezését ruténium (II) komplex jelenlétében királis ligandumokkal, majd ezt követő észterezéssel.
A metil-dihidrojasmonátot a parfümökben használják a virágillatokra, különösen a jázmin típusúakra.

Készítmény

A 2-pentil-2-ciklopenten-1-on etil-malonáttal történő kondenzálásával, majd hidrolízissel, dekarboxilezéssel és metilezéssel

Ízküszöbértékek

Ízjellemzők 20 ppm-nél: édes, virágos, citrusfélék, gyümölcsös és bogyós, aluljegyek.

Kereskedelmi név

Claigeon és Cepionate (Nippon Zeon), Hedione és Hedione HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Nyersanyagok

Ciklopentanon -> valeraldehid