Ambrox

Termék neve:

Ambrox, ambroxán

Szinonimák:

1,5,5,9-TETRAMETIL-13-OXATRICIKLO-[8.3.0.04,9]TRIDEKÁN
AMBERLYN SUPER
AMBROXAN
(-)-AMBROXID
DODEKAHIDROTETRAMETILNAFTOFURAN
FEMA 3471
1-b]furán,dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-,[3aR-(3aa,5a.béta,9aa,9bp)]-nafto[2
8.alfa-12-oxido-13,14,15,16-tetranorlabdan
9aalpha,9bbeta)]-bet
Ambrox
Nafto[2,1-b]furán,dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-, [3aR-(3a.alpha.5a.beta.,9a.al)
nafto[2,1-b]furán,dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-[3atéta-(3-alfa,5a)
n-epoxid
[3aR-(3alfa,5abeta,9alpha,9bbeta)]-dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furán
Amberoxan
Ambropur
(-)-AMBROXID 99+%
Nafto2,1-bfurán, dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2,1-b]furán
Ambroxán

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

229-861-2

Termék kategóriák:

Mol fájl:

6790-58-5.mol

Olvadáspont

74-76 °C (megl.)

alfa

-30 º (c = 1% toluolban)

Forráspont 

273,9±8,0 °C (jósolt)

sűrűség 

0.939

gőznyomás

0,066 Pa 25 ℃-on

FEMA

3471

tárolási hőm.

Száraz, szobahőmérsékleten zárva

forma

por kristályossá

szín

Fehértől majdnem fehérig

Szag

1,00 % dipropilénglikolban. ámbra régi papír édes labdanum száraz

Szag típusa

borostyán

optikai tevékenység

[a]20/D 29°, c = 1 toluolban

Vízben való oldhatóság

1,88 mg/l 20 ℃-on

Leírás

Az ambroxán a természetes ámbra különleges aromájával rendelkező szintetikus fűszer, amely a természetes ámbra egyik legjobb helyettesítőjeként ismert. A természetes ámbra tinktúra egyik legkritikusabb nyomeleme. A természetes ámbra értékes állati fűszer. Ez egyfajta kő a sperma bálna gyomrában. A bálna kihányja vagy a tenger felszínére üríti ki, és hosszú ideig különleges illatot bocsát ki a levegőbe.

Felhasználások

Az ambroxid használható:

(+)-sklareolid előállítása C2H2oxidációs stratégiával.

Szubsztrátként éterek C(sp3)-H alkilezési/arilezési vizsgálataiban.

Szubsztrátként az éteri szénhidrogén hidroperoxidáció vizsgálatában szingulett O2 alkalmazásával.

Alkalmazás

Az ambroxán erős, jellegzetes ámbra aromával rendelkezik. Kiváló minőségű parfümökben és kozmetikai eszenciákban használják, mivel nem irritálja az emberi szervezetet és nem allergiás az állatokra, ezért kiválóan alkalmas bőr-, haj- és szövetillatokhoz. Gyakran használják szappanokban, hintőporokban, krémekben és samponokban az illatosításra és az illat rögzítésére.

Meghatározás

ChEBI: A szklareolból származó diterpenoid, amely felelős az ámbra szagáért (szilárd, viaszos, gyúlékony anyag, amely a sperma bálnák emésztőrendszerében keletkezik).

Készítmény

A sperma bálnák által kiválasztott triterpenoid ambroxén természetben előforduló autooxidációja vagy fotooxidja.
Iparilag nerolidolból állítottak elő High acacia savat. Savas belső észterezés után racém ambroxént kapunk.
Az ambroxidot a zsálya illóolajának egyik összetevőjéből, a szklareolból szintetizálják. A Sclareol oxidatív úton lebomlik laktonná, amely a megfelelő diollá hidrogéneződik. A kapott vegyületet dehidratálva ambroxidot állítunk elő.

Szintézis

Perillil-alkoholt használnak nyersanyagként a nordron-éter szintéziséhez, amelyet KMnO4 két lépésben oxidál (Svájcban ózonos oxidációt, Oroszországban nátrium-kromát oxidációt alkalmaznak). Azaz (1) lúgos oxidáció; (2) gyenge savas oxidáció. Az oxidot megkapjuk, majd az oxidot beszappanozzuk, dehidratáljuk és laktonizáljuk, így ambroxolidot kapunk.  a laktonokat ambroxollá redukálják lítium-alumínium-hidriddel éterben (vagy boránnal tetrahidrofuránban). A D-kámfor-β-szulfonsavat ciklizálószerként használják diolok ciklizálására, hogy ambroxot kapjanak (idegen ciklizálószerek közé tartozik a kénsav, p-toluolszulfonsav és β-naftalinszulfonsav stb.). 

Nyersanyagok

Tetrahidrofurán-->PARA TOLULEN-->Ózon-->Naftalin-2-szulfonsav-->Diborán-->D-KAMFOR-->DIHIDROKUMINIL-ALKOHOL