AMBROX DL

Termék neve:

CETALOX, AMBROX DL

Szinonimák:

irídium-éter; 1-b]furán, dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2; dodekahidro-3a,

6,6,9a-tetrametil-nafto[2,1-b]furán; AMBROX

DL;DODEKAHIDRO-3A,6,6,9A-TETRAMETILNAFTO-(2,1-B)-FURAN;Dod

ekahidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]fur; borostyánkő; tetrametil

perhidronaftofurán

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

223-118-6

Termék kategóriák:

Mol fájl:

3738-00-9.mol

Olvadáspont 

Olvadáspont: 75-76 °C

Forráspont 

273,9±8,0 °C (jósolt)

sűrűség 

0,939±0,06 g/cm3 (jósolt)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-TETRAMETIL-13-OXATRICIKLO(8.3.0.0(4,9))TRIDEKÁN

Szag

10,00 % dipropilénglikolban. száraz fás ámbra ámbra pézsma édes

Szag típusa

borostyán

JECFA szám

1240

LogP

5.41

EPA Anyagnyilvántartási Rendszer

Nafto[2,1-b]furán, dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-(3738-00-9)

A 3a,6,6,9a-tetrametildodekahidronafto[2,1-b]furán az ambrein kristályos autooxidációs terméke, jellegzetes ámbra szaggal. (?)-sclareolból, egy diterpén-alkoholból állítják elő, amelyet agyagzsálya növények extrakciójával nyernek. Oxidatív lebomlása laktonná ("sklareolid"), az utóbbi hidrogénezése a megfelelő diollá és dehidratálása a cím szerinti vegyületet eredményezi.

Esemény

Jelentések szerint agyagzsályaolajban találták.

Készítmény

Racém szklareolidot lehet előállítani homofarnézsav ciklizálásával SnCl4 katalizátor jelenlétében. A tiszta diasztereomereket az (E)- és (Z)-4-metil-6-(2,6,6-trimetil-ciklohex-l(2)-enil)-3-hexen-1-ol savciklizálásával állítják elő, amelyet 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-ciklohex-l(2)-enil)-[394]-butenálból állítanak elő. Ha a racém szklareolid keveréket enantiomerjeire rezolválják, a (–)-oxid teljesen szintetikus úton is előállítható

Meghatározás

ChEBI: Az Ambronide egy naftofurán.

Szintézis hivatkozás(ok)

Szintézis, p. 216, 1983 DOI: 10.1055/s-1983-30287

Kereskedelmi név

Természetes sclareolból kiinduló vegyület: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambroxide (Symrise); homofarnézsav-származékokból kiinduló vegyület: Ambrox® DL (Firmenich); 2-metil-4-(2,6,6-trimetil-ciklohex-l(2)enil)-2-butenálból kiinduló vegyület: Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Nyersanyagok

DIHIDRÓKUMINIL ALKOHOL