Geraniol

Termék név:

Geraniol

Szinonimák:

3,7-DIMETIL-2,6-OKTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETIL-2,6-OKTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETIL-TRANS-2,6-OKTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETIL-2,6-OKTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimetil-2,6-oktadién-1-ol; (E) -3,7 -dimetil-2,6-oktadién-1-ol (geraniol); (E) -3,7-dimetil-2,6-oktadiex-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol fájl:

106-24-1.mol

Olvadáspont

-15 ° C

Forráspont

229–230 ° C (világít)

sűrűség

0,879 g / ml 20 ° C-on (világít)

gőz sűrűsége

5,31 (vs levegő)

gőznyomás

~ 0,2 Hgmm (20 ° C)

FEMA

2507 | GERANIOL

törésmutató

n20 / D 1.474 (világít)

Fp

216 ° F

tárolási hőmérséklet

2-8 ° C

oldhatóság

víz: oldható 0,1 g / szélesség 25 ° C

forma

Folyékony

pka

14,45 ± 0,10 (megjósolt)

Fajsúly

0.878～0.885 (20 / 4â „ƒ)

szín

Tiszta, színtelen topálsárga

Vízben való oldhatóság

Gyakorlatilag oldhatatlan

JECFA szám

1223

Merck

14,4403

BRN

1722456

Stabilitás:

Stabil. Éghető. Nem összeférhető erős oxidálószerekkel.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS DataBase referencia

106-24-1 (CAS DataBase Reference)

NIST kémiai referencia

2,6-oktadién-1-ol, 3,7-dimetil -, (E) - (106-24-1)

EPA Anyagnyilvántartási Rendszer

transz-geraniol (106-24-1)

Veszélyességi kódok

Xi

Kockázati nyilatkozatok

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Biztonsági nyilatkozatok

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - 3. osztály - PG 2 - Metanol oldat

WGK Németország

1

RTECS

RG5830000

Veszély Megjegyzés

Izgató

TSCA

Igen

HS kód

29052900

Veszélyes anyagok adatai

106-24-1 (Veszélyes anyagok adatai)

Leírás

A geraniol egyfajta monoterpenoid, valamint alkohol. Főleg olyan növényi olajokban létezik, mint a rózsaolaj, a palmarosa olaj és a citronellaolaj. Megtalálható olyan ültetvényeken is, mint a muskátli és a citromfű. Rózsaillatú, ezért illatszerekben, valamint sokféle ízben használják, például őszibarack, málna, grapefruit, piros alma, szilva, mész, narancs, citrom és áfonya. A geraniol másik fő alkalmazását hatékony növényi alapú rovarriasztó szúnyogok, házi legyek, istállólégyek, csótányok, tűzhangyák, bolhák és magányos csillagkullancsok kezelésére. Másrészt illata vonzza a méheket is.

Hivatkozások

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Leírás

A Geraniol jellegzetes rózsaszagú. A geraniolt frakcionált desztillációval állíthatjuk elő a geraniolban gazdag illóolajokból, vagy szintetikusan a mircénből; A kereskedelmi gerániol nem osztályozható alkoholtartalma alapján, mivel a visszatérő szennyeződések többsége alkoholtartalmú (nerol, citronellol, tetrahidrogeraniol). Gázkromatográfiás technikákat lehet alkalmazni a termék geraniol-tartalmának meghatározására.

Kémiai tulajdonságok

A geraniolnak jellegzetes rózsaillata van. A fizikai állandók a különféle kereskedelmi termékeknél a teljes gerániol-tartalomtól függően változnak; a gravitáció és a törésmutató a termék tisztaságára utalhat niol tartalom egy termékben.

Kémiai tulajdonságok

A geraniol a terpéntartalmú illóolajok eredetileg előfordul, gyakran észterként. A Palmarosa olaj 70–85% gerániolt tartalmaz; muskátliolajok és rózsaolajok is tartalmaznak nagy mennyiségeket. A geraniol színtelen folyadék, virágos, rózsaszagú.
Mivel a geraniol aciklusos, kétszeresen telítetlen alkohol, számos reakción megy keresztül, például átrendeződés és ciklizáció. A rézkatalizátorok átrendeződése citronellált eredményez. Ásványi savak jelenlétében ciklizálva monociklusos terpén szénhidrogéneket képez. Cikllogeraniolt kapunk, ha a hidroxilfunkció védett. A részleges hidrogénezés citronellolhoz vezet, és a kettős kötések teljes hidrogénezésével 3,7-dimetil-oktán-l-olot (tetrahidrogeraniolt) kapunk. A citrál geraniolból oxidációval vagy katalitikus dehidrogénezéssel nyerhető. A geranilésztereket észterezéssel állítjuk elő.
A geraniol az egyik leggyakrabban használt terpenoid illatanyag. Minden virágos, rózsaszerű kompozícióban használható, és nem színez szappanokat. Ízkészítményekben a geraniolt kis mennyiségben használják a citrusfélék jegyében. Fontos köztitermék a geranil-észterek, a citronellol és a citral gyártásában.

Kémiai tulajdonságok

színtelen vagy sárgásbarna folyadék, rózsaszagú

Esemény

Az ingeraniol jelenlétét a természetben több mint 160 illóolajban jelentették: gyömbérfű, citromfű, Ceylon és Java citronella, tuberóz, tölgy pézsma, orr, pezsgő, ilang-ilang, buzogány, szerecsendió, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, geramium clary zsálya, tüske, lavandin, levendula, jázmin, koriander, sárgarépa, mirha, eukaliptusz, mész, mandarin petgrain, bergamotpetitgrain, bergamott, citrom, narancs és mások A palmarosa és a Cymbopogon winterianus illóolajok tartalmazzák a legmagasabb szintet kb. 80–95%) Számos más forrásból beszámoltak, többek között almalé, citrusfélék héja olajok és gyümölcslevek, áfonya, áfonya, egyéb bogyós gyümölcsök, guava, papaya, fahéj, gyömbér, kukorica mentaolaj, mustár, szerecsendió, buzogány, tej, kávé , tea, whisky, méz, passiógyümölcs, szilva, gomba, mangó, csillaggyümölcs, kardamom, korianderlevél és magvak, litchi, Ocimum basilicum, mirtuszlevél, rozmaring, clary zsálya, spanyol zsálya és kamillaolaj

Használ

A geraniolt a rovarriasztó szintézisében használják. Emellett az Angelicoin A és a Herecinone J szintézisében is alkalmazzák, amelyek gátolják a kollagén által kiváltott vérlemezke-aggregációt.

Használ

Geraniolt alkalmaztunk a szintetikus növényevők által indukált illékony illékony illóanyagok vonzó rovarok számára. Az izoprenoidok tumorszuppresszív hatékonyságának értékelésére használták in vitro és in vivo.

Használ

a muskátli parfümös és tonizáló tulajdonságokkal rendelkezik. Számos esszenciális olaj, köztük a citronella, a levendula, a citromfű, a narancsvirág és az ilang-ilang elsődleges alkotóeleme.

Meghatározás

ChEBI: Amonoterpenoid két prenil egységből áll, amelyek egymáshoz kapcsolódnak, és a farka végén hidroxilcsoporttal működnek.

Készítmény

A geraniol és a nerol előállításának kényelmes módja a citrál hidrogénezése, amelyet nagy mennyiségben használnak köztitermékként az A-vitamin szintézisében. Ezért nagyszabású eljárásokat dolgoztak ki a geraniol előállítására. Jelenleg ezek sokkal fontosabbak, mint az illóolajoktól való izolálás. Mindazonáltal a muskátlik egy részét illóolajokból még mindig illatszeripari célokra izolálják.
1) Elkülönítés illóolajoktól: A geraniolt a citronellaolajoktól és a palmarosaolajtól izolálják. Például a Javacitronella olaj frakcionált desztillációja (ha szükséges, a jelenlévő észterek elszappanosítása után) körülbelül 60% geraniolt, valamint citronellolt és szeszkviterpént tartalmazó frakciót eredményez. Magasabb muskátliként és enyhén eltérő illatanyag-tartalmú, finom illatanyagokban történő alkalmazást a palmarosa-olaj frakcionálásával, a geranil-észterek elszappanosítása után nyerünk.
2) Szintézis β-pinénből: A β-pinén pirolízise során mircént kapunk, amelyet főleg geranil, neryl és linalilklorid keverékévé alakítunk át hidrogén-klorid hozzáadásával kis mennyiségű katalizátor, például réz (I) -klorid jelenlétében. és egy szerves kvaterner ammóniumsót. A katalizátor eltávolítása után az elegyet nátrium-acetáttal reagáltatjuk nitrogénbázis (például trietil-amin) jelenlétében, majd geranil-acetáttá, neryil-acetáttá és kis mennyiségű linalil-acetáttá alakítjuk.
A geraniolt szappanosítás és a kapott alkoholok frakcionált desztillálása után nyerjük. 3) Szintézis linaloolból: A linalool izomerizálásával előkészített 96% -os tisztaságú szintetikus geraniol kereskedelemben elérhetővé vált. Ortovanadátokat használnak katalizátorként, hogy az ageraniol nerol elegyének 90% -nál nagyobb hozamát nyújtsák. A nagy tisztaságú geraniolt végül frakcionált desztillációval nyerjük. A kereskedelemben kapható gereranol jelentős részét módosított eljárással állítják elő: a körülbelül 65% -os tisztaságú Î ± -pinenénből nyert linaloolt linalil-borátokká alakítják, amelyek átrendezik a vanadátok katalizátorként való jelenlétét, így geranil- és neryl-borátokat kapnak. A alkoholokat az észterek hidrolízisével nyerik.
4) Szintézis a citralból: A Citral-et nemrégiben petokémiailag nagyon nagy mennyiségben állították elő, így a citralhas részleges hidrogénezése nagyon gazdaságos útvonallá vált a geraniol előállításához. Erre a reakcióra nagy szelektivitást lehet elérni speciális katalizátorok [106] vagy speciális reakciótechnikák alkalmazásával.

Aroma küszöbértékek

Detektálás: 4 - 75 ppm.

Ízküszöbértékek

Ízjellemzők 10 ppm-nél: édes rózsa rózsa, gyümölcsös citrusfélék, viaszos színezékek.

Általános leírása

Színtelen vagy sárgásbarna olajos folyadék, édes rózsaszagú.

Reaktivitási profil

Telítetlen alifás szénhidrogén és alkohol. Gyúlékony és / vagy mérgező gázok, amelyeket alkoholok alkálifémekkel, nitridekkel és erős redukálószerekkel kombinálnak. Oxo-savakkal és karbonsavakkal reagálnak formesterekre és vízre. Az oxidálószerek aldehidekké vagy ketonokká alakítják át. Az alkoholok gyenge savval és gyenge bázissal rendelkeznek. Kezdhetik az izocianátok és epoxidok polimerizációját.

Rákellenes kutatás

A számos sejtvonal elleni tumorellenes aktivitásból a G0 / G1 sejtciklusban bekövetkező leállítással, és végül az apoptózis növekedésével kezdve ez a molekula úgy találta, hogy zavarja a mevalonikus ciklus enzimet. A fehérjék prenilációjának elnyomása a DNS-szintézis gátlásához vezet, és a 3-hidroxi-3-metil-glutaril-CoA (HMG-CoA) szuppressziója a mevalonátkészlet csökkenéséhez vezet, és ez korlátozza a fehérje izoprenilációját. Ugyanakkor a koleszterin biodiszponibilitásának csökkentését kontrollálták (Pattanayak etal. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al. 2016).

Biztonsági profil

Méreg intravénás úton. Közepesen mérgező lenyeléssel, szubkután és intramuszkuláris úton. Súlyos emberi bőrirritáló hatású. Éghető folyadék. Bomlásra hevítve fanyar füstöt és irritáló füstöt bocsát ki.

Kémiai szintézis

A geraniolban gazdag illóolajok frakcionált desztillációjával vagy szintetikusan a mircéntől.

Tisztítási módszerek

A geraniolt gyorsuló kromatográfiával vagy vékonyréteg-kromatográfiával tisztítjuk kieselguhr G lemezeken aceton / víz / folyékony paraffin (130: 70: 1) oldószer rendszerként. A hexán / etil-acetát (1: 4) szintén megfelelő. Tisztítsa meg GLC-vel is aszilikonnal kezelt Carbowax 20M (10%) oszlopon, Chromosorb W-n (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Teljes, szorosan lezárt tartályokban tárolja hűvös helyen, és védje fény. Kellemes illata van. [vö. 681. o., Beilstein 1 IV 2277.]

Nyersanyagok

Kalcium-klorid -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara olaj -> Amalgám-nátrium -> Citronella olaj -> Myrcén

Előkészítési termékek

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETIL-7-OKTEN-1-OL -> Geranil-acetát -> GERANYL-BUTIRÁT -> Geranil-formiát -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETIL-1-OKTANOL -> 2,4,5-TRIMETILILIN