Vanillin

Termék név:

Vanillin

Szinonimák:

Vanillin cas: 121-33-5; EugenolEP H-szennyező; VANILLINE; VANILLICA-ALDEHID; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Termék kategóriák:

Aromatikák; köztitermékek és finom vegyszerek; izotóppal jelölt vegyületek; szerves vegyi anyagok; aldehidek; bioaktív kis molekulák; építőelemek; C8; karbonilvegyületek; sejtbiológia; kémiai szintézis; szerves építőelemek; gyógyszerkönyv; gyógyszerkönyv AZ; ÉLELMISZER-ADATOK; GYÓGYSZERÉSZET; Élelmiszer és Takarmány-adalékanyag; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; Poliéter antibiotikumok; Analitikai reagensek; Analitikai / kromatográfia; alkalmazással; Derivatizáló reagensek; Derivatizáló reagensek HPLC; HPLC derivatizációs reagensek; Táplálkozási kutatások; Növényi fitokémiai anyagok (élelmiszer / fűszer / gyógynövény); Vaccinium myrtillus (Fekete áfonya); Zingiber officinale (gyömbér); Élelmiszer- és takarmány-ADALÉKANYAGOK; Aromás aldehidek és származékai (helyettesített); Analitikai kémia; Vékonyréteg-kromatográfiai foltok; Élelmiszer- és ízadalékok; Íz; Inhibitorok

Mol fájl:

121-33-5 mol

Olvadáspont

81-83 ° C (világít)

Forráspont

170 ° C, 15 Hgmm (világít)

sűrűség

1.06

gőz sűrűsége

5,3 (vs levegő)

gőznyomás

> 0,01 Hgmm (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

törésmutató

1,4850 (becslés)

Fp

Olvadáspont: 147 ° C

tárolási hőmérséklet

Hűtőszekrény

oldhatóság

metanol: 0,1 g / ml, tiszta

forma

Kristályos por

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (megbízható)

szín

Fehértől halványsárgáig

PH

4,3 (10 g / l, H2O, 20 ° C)

Vízben való oldhatóság

10 g / l (25 ºC)

Érzékeny

Levegő és fényérzékeny

Merck

14,9932

JECFA szám

889

BRN

472792

Stabilitás:

Stabil. Maydiscolour fény hatására. Nedvességre érzékeny. Nem összeférhető erős oxidáló szerekkel, perklórsavval.

CAS DataBase referencia

121-33-5 (CAS DataBase Reference)

NIST kémiai referencia

Benzaldehid, 4-hidroxi-3-metoxi- (121-33-5)

EPA Anyagnyilvántartási Rendszer

Vanillin (121-33-5)

Veszélyességi kódok

Xn, Xi

Kockázati nyilatkozatok

22-36 / 37 / 38-36

Biztonsági nyilatkozatok

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Németország

1

RTECS

YW5775000

Öngyulladási hőmérséklet

> 400 ° C

TSCA

Igen

HazardClass

3/8

Csomagoló csoport

II

HS kód

29124100

Veszélyes anyagok adatai

121-33-5 (Veszélyes anyagok adatai)

Toxicitás

LD50 orálisan patkányokban, tengerimalacokban: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Művelet és felhasználás

Ízek: a vanillin ehető aromaanyag, vanília babaromával és erős tejillatú vágyakozással, az élelmiszer-adalékanyagok fontos és nélkülözhetetlen alapanyaga, amelyet széles körben alkalmaznak a tejillatú aromák fokozásához olyan élelmiszerekben, mint a torta, hideg italok, csokoládé, cukorka, keksz, instant tészta, kenyér és dohány, ízesítő ital, fogkrém, szappan, kozmetikumok, parfüm, fagylalt, italok és kozmetikumok játszanak illatot és ízt. Szappanhoz, fogkrémhez, parfümhöz, gumihoz, műanyaghoz, gyógyszeripari termékekhez is használható. Megfelel az FCCIV szabványnak.

Toxicitás

AD értéke 0 ~ 10 mg / kg (FAO / WHO, 1994).
Az LD50 értéke 1,58 g / kg (patkány, orális).
Az MNL 1 g / kg (patkány, orális).
GRAS (FDA, 182,602000).
Az Európai Unió Szakértői Bizottságának február 24-i jelentése szerint a magas dózis fejfájást, hányingert, hányást, légzési nehézséget és akár a máj, a vese károsodását okozhatja, ezért az alacsonyabb megengedett dózis megállapításáról tárgyalnak.

Korlátozott használat

FEMA (mg / kg): üdítők 63; hideg 95; cukorka 200; étel sütése 220; pudingosztály 120, rágógumi, 270; csokoládé 970; díszítő réteg 150; margarin 0,20; szirup330 ~ 20000.
A FAO / WHO rendelkezései szerint: A megengedett mennyiség 70mg / kg gyorsétel, konzerv bébiételek és gabonafélék (1992).

Kémiai tulajdonság

Fehér tűkristály, illatos illattal. 125-szer, 20-szor etilén-glikol és kétszer 95% -os etanol vízben oldódik, kloroformban oldhatatlan.

Kémiai tulajdonságok

A vanillin jellegzetes, krémes, vaníliaszerű szagú, nagyon édes ízű.

Kémiai tulajdonságok

Fehér, kristályos tűk; édeskés illat. 125 rész vízben, 20 rész glicerinben és 2 rész 95% alkoholban oldódik; kloroformban és éterben oldható. Éghető.

Kémiai tulajdonságok

Fehér vagy krémszínű, kristályos tűk vagy por jellegzetes vaníliaillattal és édesízzel.

Esemény

A vanillin széles körben fordul elő a természetben; beszámoltak a Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.) illóolajában, benzoinban, perui balzsamban, szegfűszegrügyolajban és főleg vanília hüvelyben (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); több mint 40 vaníliafajtát termesztenek; a vanillin glükózként és vanillinként is jelen van a növényekben. A jelentések szerint megtalálható guava, feyoa gyümölcs, sok bogyó, spárga, metélőhagyma, fahéj, gyömbér, skót fodormenta olaj, szerecsendió, ropogós és rozskenyér, vaj, tej, sovány és zsíros halak, pácolt sertéshús, sör, konyak, whiskyk, sherry, szőlőborok, rum, kakaó, kávé, tea, sült árpa, pattogatott kukorica, zabpehely, áfonya, passiógyümölcs, bab, tamarind, kaporna és mag, szaké, kukoricaolaj, maláta, sör, bodza, loquat, Bourbon és tajti vanília és cikória gyökere.

Használ

A vanillin szintetikus vagy mesterséges vaníliából készült ízesítő, amely savószulfit-folyadék ligninjéből nyerhető, és szintetikusan guaiacoland eugenolból kerül feldolgozásra. a kapcsolódó termék, az etil-vanillin, három és félszeres ízű vanillinnel. a vanillin a vanília elsődleges ízösszetevőjére is utal, amelyet thevanilla babból történő extrakcióval nyernek. a vanillint a vanília kivonat helyettesítésére használják, fagylaltban, desszertekben, pékárukban és italokban 60-220 ppm mennyiségben.

Használ

Közbenső és analitikai reagens.

Használ

Gyógyszerészeti segédanyag (aroma). Ízesítőszerként édességekben, italokban, élelmiszerekben és állati takarmányokban. Illata és íze a kozmetikumokban. Reagens szintézishez. Az L-dopa forrása.

Használ

A vaníliarész kivonat elsődleges összetevője.

Használ

Vanillin címkével. Természetesen sokféle ételben és növényben fordul elő, például orchideákban; A természetes vanillin fő kereskedelmi forrása vaníliarész kivonat. Szintetikusan előállított, lignin-alapú ömlesztett papírtermékek vagy guaicol.

Meghatározás

ChEBI: A benzaldehidek azon osztályának tagja, amelyek metoxi- és hidroxi-szubsztituenseket hordoznak a 3., illetve a 4. pozícióban.

Előállítási módszerek

A vanillin természetesen sok illóolajban fordul elő, különösen a Vanillaplanifolia és a Vanilla tahitensis hüvelyében. Ipari szempontból a vanillint ligninből állítják elő, amelyet a papírgyártás során keletkező szulfit hulladékokból nyernek. A lignint emésztett hőmérsékleten és nyomáson alkáliával kezeljük katalizátor jelenlétében, így a termékek komplex keverékét képezzük, amelyekből a vanillint izoláljuk. A vanillint ezután egymást követő átkristályosítással megtisztítjuk.
A vanillint szintetikusan is előállíthatjuk gyenge lúgban, a guaiacol enyhe feleslegének glicilsavval történő szobahőmérsékleten történő kondenzációjával. A 4-hidroxi-3-metoxi-mandelsavat tartalmazó szultáns oldat katalizátor jelenlétében levegőben oxidálódik, és a vanillint savanyítással és egyidejű dekarboxilezéssel állítják elő. A vanillint ezután egymást követő átkristályosítással megtisztítjuk.

Fogalmazás

A tovanillin (kb. 3%) mellett a vanília egyéb aromás elveket is tartalmaz: vanillint, piperonalit, eugenolt, glükovanillint, vanillinsavat, anisinsavat és ananiszaldehidet. Bár a vanillin a növény jellegzetes illatához kapcsolódik, a vaníliarúd minősége nem kapcsolódik a vanillintartalomhoz. A Bourbon bab nagy mennyiségű vanillint tartalmaz a mexikói és a tahiti babhoz képest.

Aroma küszöbértékek

Detektálás: 29 ppb - 1,6 ppm; felismerés: 4 ppm

Ízküszöbértékek

Ízjellemzők 10 ppm-nél: édes, tipikus vaníliaszerű, mályvacukor, krémes-kumarin, karamellás, porszerű árnyalattal.

Levegő és víz reakciói

Lassan oxidálja a levegővel való expozíciót. . Enyhén vízoldható.

Reaktivitási profil

A vanillin heves reakcióba léphet Br2-vel, HCl04-gyel, kálium-terc-butoxiddal ((terc-klór-benzol + NaOH), (hangyasav + Tl (NO3) 3). . A vanillin egy aldehid. Az aldehidek állandóan oxidálódva karbonsavat kapnak. Aldehidek és azo, diazo vegyületek, ditiokarbamátok, nitridek és erős redukálószerek kombinációjával keletkező gyúlékony és / vagy mérgező gázok. Az aldehidek levegővel reagálva első peroxosavakat és végső soron karbonsavakat kapnak. Ezeket az oxidációs reakciókat a fény aktiválja, az átmenetifémek sói katalizálják, és autokatalitikusak (a reakció termékei katalizálják).

Tűzveszély

A Vanillin lobbanáspont-adatai nem állnak rendelkezésre, azonban a Vanillin valószínűleg éghető.

Biztonsági profil

Mérsékelten mérgező emésztési, intraperitoneális, szubkután és intravénás úton. Kísérleti reproduktív hatások. Beszámoltak az emberi mutációról. Heves reakcióba léphet Br2-vel, HClO4-tal, kálium-terc-butoxiddal, terc-klór-benzol + NaOH, hangyasav + tallium-nitráttal. Bomlásig melegítve savanyú füstöt és irritáló füstöket bocsát ki. Lásd még: ALDEHYDES.

Kémiai szintézis

A fatermék-ipar hulladékából (likőréből); a vanillint benzollal extrahálják, miután a szulfit hulladékfolyadék szén-dioxiddal utólag telített. A vanillint természetes módon fermentációval is előállítják.

tárolás

A vanillin lassan, nedves levegőben oxidálódik, és a fény befolyásolja.
A vanillin etanolos oldatai fényben gyorsan elbomlanak, így 6,6-dihidroxi-5,5-dimetoxi-1,1-bifenil-3,3-as sárga színű, kissé kesernyés ízű oldatot kapnak. dikarbaldehid. A lúgos oldatok gyorsan bomlanak, így barna színű oldatot kapnak. Néhány hónapig stabil oldatokat azonban 0,2 tömeg% nátrium-metabiszulfit hozzáadásával állíthatunk elő antioxidánsként.
Az ömlesztett anyagot jól lezárt, fénytől védett tartályban, hűvös, száraz helyen kell tárolni.

Tisztítási módszerek

Vízből vagy vizes EtOH-ból kristályosítsa vanillint, vagy vákuumban végzett desztillációval [Beilstein 8 IV1763.]

Inkompatibilitások

Nem összeférhető az acetonnal, élénk színű vegyületet képezve. Glicerinnel egy etanolban gyakorlatilag oldhatatlan vegyület képződik.

Szabályozási státus

A GRAS felsorolt. Az FDA inaktív összetevőinek adatbázisában található (orális oldatok, szuszpenziók, szirupok és tabletták). Az Egyesült Királyságban engedélyezett nem parenterális gyógyszerek közé tartozik. Az elfogadható nem gyógyszeres összetevők kanadai listáján szerepel.

Nyersanyagok

Nátrium-hidroxid -> Sósav -> Kénsav -> Nátrium-karbonát -> Kloroform -> Fenol -> N, N-Dimetil-anilin -> Hexametilén-tetramin -> Kalcium-hidroxid -> Klór -> N -Metilanilin -> o-anizidin -> KÉSAV -> Glicilsav -> Guaiacol -> Eugenol -> Benzolszulfonsav -> LIGNOSZULFONSAV, KALCIUM-SÓ -> Szafrol -> LIGNIN, ALKALI- -> DIMETIL-LANILIN -> VANILLA-KIVONAT -> Ligninsulfonate

Előkészítési termékek

3-metil-1-butanol -> (3R, 4S) -1-benzoil-3- (1-metoxi-1-metiletoxi) -4-fenil-2-azetidinon -> 3-O-metildopamin-hidroklorid - > 3-Jód-4,5-dimetoxi-benzaldehid -> 6-HIDROXI-7-METOKSI-4-FENILKUMARIN -> Kurkumin -> Veratraldehid -> 3-Metoxiszalicilaldehid -> 3,4,5-Trimetoxi-benzaldehid - > 4-benziloxi-3-metoxibenzaldehid -> kapszaicin -> izovanillin -> S - (-) - karbidopa -> metildopa -> 1,2,4-trimetoxi-benzol -> diaveridin -> 4- [ (2-klór-6-fluor-benzil) -oxi] -3-metoxibenzil-fenil-dopamin -> 1- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -2-nitrogén-fenil-terc-butil-4-formil-2-metil ONATE, 99 -> 2,3-Dimetoxi-benzaldehid -> Citromfűolaj, Nyugat-indiai típus -> 2-bróm-4-formil-6-metoxifenilacetát -> VANILLA kivonat -> 2,4,5-Trimetoxi-nitrobenzol- -> 2,3-DIBROMO-4-HIDROXI-5-METOKSIBENZALDEHID - transz-ferulsav -> 4-hidroxi-3-metoxi-benzil-amin-hidroklorid -> 5-brómovanillin -> 3,4-dihidroxi-benzoesav -> 4- (2-amino-etil) -2-metoxifenol -> citronil-propionát -> 5-hidroxi-vanillin -> B- (3,4-dimetoxi-fenil) ENYL) -A-CANANOPROPIONALDEHYDEDIMETHYLACETAL -> CITRONELLYL FORMATE