Természetes etil-oleát

Termék neve:

Természetes etil-oleát

Szinonimák:

(Z)-9-oktadecénsav-etil-észter; (Z)-9-oktadecénsav-etil-észter; etil-(Z)-oktadek-9-enoát; etil-oleát, 75,0% (GC); 9-oktadekénsav (Z)-,etil-észter; olajsav; etil-acetát 4-ESTER0

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Mol fájl:

111-62-6.mol

Olvadáspont 

-32 °C (megvilágosodik)

Forráspont 

216-218 °C 15 Hgmm

sűrűség 

0,87 g/ml 25 °C-on (megvilágítás)

FEMA 

2450 | ETILOLEÁT

törésmutató 

n20/D 1,451 (l.)

Fp 

>230°F

tárolási hőm. 

-20°C

oldhatóság 

kloroform: oldható 10%

forma 

Olajos folyadék

szín 

Világos

Érzékeny 

Fényérzékeny

JECFA szám

345

Merck 

14,6828

BRN 

1727318

InChiKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

CAS-adatbázis referencia

111-62-6 (CAS-adatbázis hivatkozás)

NIST Kémiai Referencia

9-oktadekénsav (Z)-, etil-észter (111-62-6)

EPA Anyagnyilvántartási Rendszer

Etil-oleát (111-62-6)

Biztonsági nyilatkozatok 

23-24/25-22

WGK Németország 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

Igen

HS kód 

29161900

Felhasználások

Gyógyszeripar
Az etil-oleátot lipofil anyagokat, például szteroidokat tartalmazó gyógyszerkészítmények összetevőjeként használják. Az emésztőrendszer gyors lebomlása miatt az etil-oleátot a gyógyszertárak intramuszkuláris adagolására használják. Egyes esetekben a vegyületet a progeszteron napi adagjainak elkészítésére használják a terhesség fenntartására.
Közlekedési ipar
A közlekedési iparban kenőanyagként és lágyítóként használják. Ültetési szerként és felületek kezelésére is használják.
Élelmiszeripar
Az etil-oleátot élelmiszer-adalékanyagként használják, és a Food and Drug Administration szabályozza. Élelmiszerekben ízesítőként is használják.

Leírás

 Színtelen vagy világossárga folyadék. Az etil-oleátot a szervezet etanolos mérgezés során termeli.
Az etil-oleátot lipofil anyagokat, például szteroidokat tartalmazó gyógyszerkészítmények oldószereként használják. Kenőanyagként és lágyítóként is használható.
Az etil-oleátot élelmiszer-adalékanyagként szabályozza az Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hatóság az „Emberi fogyasztásra szánt élelmiszerekhez közvetlenül hozzáadható élelmiszer-adalékanyagok”, 21CFR172.515.
Az etil-oleátot a mézelő méhek primer feromonjaként azonosították.
Az etil-oleát a zsírsav-etil-észterek (FAEE) egyike, amely etanol lenyelése után képződik a szervezetben. Egyre több a kutatási irodalom, amely a FAEE-ket, például az etil-oleátot az etanol mérgező közvetítőiként említi a szervezetben (hasnyálmirigyben, májban, szívben és agyban). A feltételezések között szerepel, hogy az etil-oleát lehet az alkohol toxikus közvetítője a magzati alkoholszindrómában. Az etil-oleát orális lenyelését gondosan tanulmányozták, és az emésztőrendszerben történő gyors lebomlás miatt biztonságosnak tűnik orális lenyelés esetén. Az etil-oleátot az Egyesült Államok Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatala jelenleg nem hagyta jóvá semmilyen injekciós célra. Mindazonáltal gyógyszertárakban alkalmazzák intramuszkuláris gyógyszeradagolás hordozójaként, bizonyos esetekben a progeszteron napi adagjának elkészítésére a terhesség támogatására. Soha nem végeztek olyan vizsgálatokat, amelyek dokumentálják az etil-oleát biztonságos alkalmazását terhesség alatt sem az anya, sem a magzat számára.

Kémiai tulajdonságok

Az etil-oleát halvány virágos jegyekkel rendelkezik.

Kémiai tulajdonságok

tiszta halványsárga olajos folyadék

Kémiai tulajdonságok

Az etil-oleát halványsárga vagy szinte színtelen, mozgékony, olajos folyadék formájában fordul elő, íze az olívaolajéhoz hasonlít, és enyhe, de nem avas szagú.
Az etil-oleát az USP32–NF27 szerint etil-alkohol és nagy molekulatömegű zsírsavak, elsősorban olajsav észtereiből áll. Megfelelő antioxidánst is tartalmazhat.

Esemény

Jelentések szerint kakaóban, hajdinában, bodzában és babaco gyümölcsben (Carica pentagona Heilborn) található.

Felhasználások

Az etil-oleát íz- és illatanyag.

Felhasználások

Különféle állati és növényi zsírok és olajok hidrolízisével nyerték.

Felhasználások

Általában az önmikroemulgeáló gyógyszerleadó rendszer (SMEDDS) olajos fázisának előkészítésére használják a takrolimusz (Tac) számára.

Előállítási módszerek

Az etil-oleátot úgy állítják elő, hogy etanolt oleoil-kloriddal reagáltatnak megfelelő hidrogén-klorid akceptor jelenlétében.

Meghatározás

ChEBI: Hosszú láncú zsírsav-etil-észter, amely az olajsav karboxicsoportjának és az etanol hidroxicsoportjának formális kondenzációjából származik.

Készítmény

Az olajsav etil-alkohollal való közvetlen észterezésével HCl jelenlétében forrás közben; Twitchell-reagens vagy klórszulfonsav jelenlétében.

Aroma küszöbértékek

Észlelés: 130-610 ppm

Gyógyszerészeti alkalmazások

Az etil-oleátot elsősorban vivőanyagként használják bizonyos intramuszkuláris beadásra szánt parenterális készítményekben. Oldószerként is alkalmazták olyan gyógyszerekhez, amelyeket biológiailag lebomló kapszulákként alakítottak ki bőr alatti beültetésre), valamint ciklosporint és norcantaridint tartalmazó mikroemulziók előállítására.
Etil-oleátot tartalmazó mikroemulziós készítményeket is javasoltak helyi és okuláris bejuttatásra, valamint parenterális adagolást követően a máj célba juttatására. Az etil-oleátot topikális gélkészítményekben és orális adagolásra szánt önmikroemulgeáló gyógyszeradagoló rendszerekben alkalmazták.
Az etil-oleát megfelelő oldószer a szteroidok és más lipofil gyógyszerek számára. Tulajdonságai hasonlóak a mandulaolajéhoz és a földimogyoróolajéhoz. Előnye azonban, hogy kevésbé viszkózus, mint a fixált olajok, és gyorsabban szívódik fel a testszövetekben.
Az etil-oleátot szubkután injekciók vivőanyagaként is értékelték.

Biztonság

Az etil-oleátot általában alacsony toxicitásúnak tartják, de a lenyelést kerülni kell. Az etil-oleátról megállapították, hogy minimális szöveti irritációt okoz. Nem jegyeztek fel intramuszkuláris irritációt a használat során.

Rákkeltő hatás

Nem szerepel az ACGIH, a California Proposition 65, az IARC, az NTP vagy az OSHA listáján.

tárolás

Az etil-oleátot hűvös, száraz helyen, kisméretű, jól megtöltött, jól zárható tartályban, fénytől védve kell tárolni. Részlegesen feltöltött tartály használata esetén a levegőt nitrogénnel vagy más inert gázzal kell helyettesíteni. Az etil-oleát levegővel érintkezve oxidálódik, ami a peroxidérték növekedését eredményezi. 5°C-on átlátszó marad, de állás közben elsötétül a színe. Az etil-oleát eltarthatóságának meghosszabbítására gyakran antioxidánsokat használnak. A több mint 2 éves oxidáció elleni védelmet borostyánsárga üvegpalackokban való tárolással érik el, propil-gallát, butilezett hidroxi-anizol, butilezett hidroxitoluol és citrom- vagy aszkorbinsav kombinációjával. Propil-gallát (37,5%), butilezett hidroxitoluol (37,5%) és butilezett hidroxi-anizol (25%) keverékének 0,03 tömeg/térfogat%-os koncentrációját találták a legjobb antioxidánsnak az etil-oleát számára.
Az etil-oleát 1 órán át 150 °C-on történő melegítéssel sterilizálható.

Összeférhetetlenségek

Az etil-oleát bizonyos típusú gumit felold, másokat pedig megduzzad. Oxidálószerekkel is reagálhat.

Szabályozási állapot

Szerepel az FDA Inaktív összetevők adatbázisában (transzdermális készítmény). Tartalmazza az Egyesült Királyságban engedélyezett parenterális (intramuszkuláris injekció) és nem parenterális (transzdermális tapaszok) gyógyszereket. Szerepel az elfogadható, nem gyógyszeres összetevők kanadai listáján.