Citral

Termék neve:

Citral

Szinonimák:

6-oktadienál,3,7-dimetil-2;cisz,transz-citrál;cisz-citrál;citrál (cisz és transz); citrális acisz-3,7-dimetil-2,6-oktadienál; Citral,c&t;citral,cisz és transz keveréke;femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Termék kategóriák:

Mol fájl:

5392-40-5.mol

Olvadáspont 

<-10°C

Forráspont 

229 °C (megvilág.)

sűrűség 

0,888 g/ml at 25 °C (megvilág.)

gőzsűrűség 

5 (levegővel szemben)

gőznyomás 

0,2 Hgmm (200 °C)

törésmutató 

n20/D 1,488 (világos)

FEMA 

2303 | CITRAL

Fp 

215°F

tárolási hőm. 

2-8°C

oldhatóság 

0,42g/l

forma 

Folyékony

szín 

színtelen a fényig sárga

robbanási határ

4,3-9,9% (V)

Vízben való oldhatóság 

GYAKORLATILAG OLDHATATLAN

JECFA szám

1225

Merck 

14,2322

BRN 

1721871

Stabilitás:

Stabil. de készségesen izomerizálódik. Nem összeférhető lúgokkal, erős oxidálószerekkel, erős savak. Éghető. Levegő- és fényérzékeny.

CAS-adatbázis referencia

5392-40-5 (CAS-adatbázis hivatkozás)

NIST Kémiai Referencia

Citral (5392-40-5)

EPA Anyagnyilvántartó rendszer

Citral (5392-40-5)

Veszélykódok 

Xi

Kockázati nyilatkozatok 

38-43

Biztonsági nyilatkozatok 

24/25-37

RIDADR 

1760

WGK Németország 

1

RTECS 

RG5075000

Öngyulladási hőmérséklet

225 °C

TSCA 

Igen

HS kód 

2912 19 00

Veszélyességi osztály 

8

PackingGroup 

III

Veszélyes anyagokra vonatkozó adatok

5392-40-5 (Veszélyes anyagokra vonatkozó adatok)

Toxicitás

LD50 orálisan patkányokban: 4,96 g/kg (Opdyke)

Áttekintés

Citral (C10H16O), más néven 3,7-dimetil-2,6-oktadienál, halványsárga folyadék, erős citromszag, amely a növények illóolajaiban fordul elő. Abban oldhatatlan víz, de oldódik etanolban (etil-alkohol), dietil-éterben és ásványolajban. Parfümökben és aromákban, valamint egyéb termékek előállításához használják vegyszerek. Kémiailag a citrál két aldehid keveréke, amelyek a ugyanaz a molekulaképlet, de eltérő szerkezetűek.
Tartalomelemzés
Pontosan mérjen le körülbelül 1 g mintát, majd végezze el a meghatározást aldehidben és ketonban alkalmazott hidroxil-amin módszerrel (OT-7, első módszer). meghatározás. Az ekvivalens tényező (e) a számításban 76,12.

Toxicitás

ADI 0-0,5 mg/kg (FAO/WHO, 1994-). LD50 4960 mg/kg (patkány, orális); MNL 500 mg/kg.

Felhasználási korlátok

FEMA (mg/kg): lágy italok 9,2; hideg italok 23; cukorka 41; pékáruk 43; rágógumi 170

Kémiai tulajdonságok

Színtelen ill enyhén sárga folyadék; erős citrom íz; nincs optikai forgás; forró pont 228 °C; lobbanáspont 92 °C; 
Két izomer létezik cisz és transz. Nátrium-hidrogén-szulfit kezeléssel cisz izomer oldhatósága minimális, míg a transz izomer oldhatósága nagyon nagy, így a két izomer szétválasztható. 
Cisz-citrál: relatív sűrűség (d20) 0,8898, törésmutató (nD20) 1,4891, forráspont 118-119 ℃ (2666 Pa). 
Transzcitrál: relatív sűrűség (d20) 0,8888, törésmutató (nD20) 1,4891, forráspont 117-118 ℃ (2666 Pa).
Nem illó olajokban, illóolajokban, propilénglikolban és etanolban oldódik; glicerinben és vízben nem oldódik; lúgos és erős savakban instabil
Citromfű olajban (70-80%), litsea cubeba olajban található természetes termékek (körülbelül 70%), citromolaj, fehér citrom olaj, citruslevél olaj és így tovább.

Alkalmazás

Citral egy Kínában engedélyezett mesterséges aroma, amely felhasználható az elkészítéshez eper, alma, sárgabarack, édes narancs, citrom és egyéb gyümölcs alapú ízek. A szokásos termelési igényeknek megfelelően a felhasznált citrál mennyisége a rágógumik 1,70 mg/kg; pékáruk 43mg/kg; cukorka 41 mg/kg; hideg italok 23 mg/kg; üdítőitalok 9,2mg/kg.
Széles körben használják mosogatószerekben és ízesítőszerekben is szappan és WC víz. A citral szintetizáló alapanyagként használható ionon, metil-ionon és dihidrodamascén. Bio alapanyagként lehet is csökkenthető, hogy citronellol, nerol alkohol és geraniol keletkezzen, és legyen citromlévé alakítjuk. A gyógyszeriparban felhasználható az A- és E-vitamin gyártása, valamint alapanyagaként klorofill.

Gyártási módszer

Citral természetes megtalálható a litsea cubeba olajban (körülbelül 80%), citromfű olajban (80%), szegfűszeg bazsalikomban olaj (65%), savanyú citromolaj (35%) és citromolaj. Az iparban citrál lehet természetes illóolajokból származnak, vagy vegyi úton előállíthatók.
Nyersanyagként metil-heptenonon alapuló szintézis
Az etoxi-acetilén-magnézium-bromid és a metil-heptenon kondenzációt hajtott végre reakcióval 3,7-dimetil-1-etoxi-3-hidroxi-6-oktén-1-in keletkezik, amely majd részben hidrogénezve katalízis jelenlétében enol-étert állítanak elő. Ezután az enol-étert foszforsavval hidrolizáltuk és víztelenítettük citált kapunk, metil-heptenonra számítva 68%-os kitermeléssel. In Az acetilén és a metil-heptenon kondenzációs reakciót hajthat végre dehidrogénező linalool képződéséhez, amelyet azután jelenlétében átrendeztek szilícium-szulfon katalízis 140-150 °C-on inert oldószerben, citrál. 
Litsea cubeba olajból származik (ez a fő módszer a citrál előállítására Kína)
Adjunk hozzá 30 kg kubebaolajat, amely körülbelül 75% citrált tartalmaz, a keverékhez teljesen keverve, amelyet 18 kg nátrium-hidrogén-karbonáttal, 38 kg nátrium-hidrogén-karbonáttal készítettünk nátrium-szulfitot és körülbelül 165 kg vizet, majd folyamatosan keverjük 5-1 percig 6 óra szobahőmérsékleten. Egy éjszakán át a rétegződéshez való állás után a alacsonyabb citrál csapódik ki addukt formájában. És az adduktum akkor volt kis mennyiségű toluollal mossuk, hogy eltávolítsuk az olajat, és szárítjuk. És akkor add hozzá 10%-os nátrium-hidroxid oldat a citrál lebontására szobahőmérsékleten, és benzollal extraháljuk. A kivonatot először atmoszférikus nyomáson desztilláltuk nyomáson (80-82 °C) a benzol kinyerésére, majd redukált desztillációval nyomás a 110-111 °C-os (1,47 kPa) frakciók összegyűjtésére, hogy tiszta terméket kapjunk 98% citrált körülbelül 15-16 kg mennyiségben.

Kémiai tulajdonságok

mobil világos sárga citromszerű illatú folyadék

Kémiai tulajdonságok

A citrál úgy fordul elő (2Z)- és (2E)-izomerek (citral a és b) analógi megfelelő alkoholok, geraniol és nerol: muskátli (citral a), bp2,7 kPa 118-119 °C, d20 0,8888, n20 D 1,4898; neral (citrál b), bp 2,7 kPa 120 °C, d20 0,8869, n20 D 1,4869. A természetes citrál szinte mindig a kettő keveréke izomerek. Citromfű olajban (akár 85%), Litsea cubeba olajban (akár 75%), és kis mennyiségben számos egyéb illóolajat. A citrálok azok színtelen vagy enyhén sárgás folyadék, citromra emlékeztető szaggal.
Mivel a citrál egy α,β-telítetlen aldehid, további kettős kötéssel, nagyon reaktív, és olyan reakciókon mehet keresztül, mint a ciklizáció és polimerizáció. Geraniol, citronellol és 3,7-dimetiloktán-l-ol lehet citrálból fokozatos hidrogénezéssel nyerik. Citral átalakítható számos addíciós vegyület; a (Z)- és (E)-izomerek a következőn keresztül választhatók el a hidrogén-szulfit addíciós vegyületek.A citrál kondenzációja azzal Az aktív metiléncsoportokat ipari méretekben használják a szintézis során pszeudoiononok, amelyek az iononok és a vitaminok kiindulási anyagai.

Kémiai tulajdonságok

A Citral erős, citromszerű illat és jellegzetes keserédes íz. Kereskedelmi szempontból a a termék két geometriai izomer keveréke – az α-citrál és a β-citrál, mindegyik cisz- és transz-izomereket mutatnak a kettős kötés helyzete miatt.

Felhasználások

A citrál folyadék aromaanyag, világossárga színű, citrus illatú. citromban fordul elő és citromfű olajok. általában citrált tartalmazó olajokból nyerik azáltal kémiai úton, de szintetikusan is előállíthatók. benne oldódik fixált olajok, ásványi olajok és propilénglikol. közepesen stabil és üveg-, ón- vagy műgyantával bélelt edényekben kell tárolni. ízesítésre használják citromhoz édességekben, pékárukban és fagylaltban való felhasználással 20–40 ppm. 2,6-dimetil-oktadián-2-6-al-8-nak is nevezik.

Felhasználások

Citral egy a növényekben található antimikrobiális szer, amely antibakteriális hatású egyesek ellen élelmiszer-kórokozók. Ez is egy illatvegyület, határozott citrom illattal.

Felhasználások

citrál a természetesen előforduló aromavegyület, amelyet citrom jellegű illat biztosítására használnak. A citrál a citromolaj, a citromfű olaj, a lime olaj, a gyömbérolaj összetevője, verbénaolaj és más növényi eredetű C illóolajok.

Készítmény

Mivel citrált használnak ömlesztve az A-vitamin szintézisének kiindulási anyagaként állítják elő iparilag nagy léptékben. Kisebb mennyiségeket is izolálnak illóolajok.
1) Izolálás illóolajokból: A citrált desztillációval izolálják citromfű olajból és L. cubeba olajból. Ezeknek ez a fő összetevője olajok. 2) Szintézis geraniolból: Jelenleg a legfontosabb szintetikus eljárások a geraniol gőzfázisú dehidrogénezése és oxidációja ill geraniol-nerol keverékek. Katalitikus dehidrogénezés csökkentett nyomáson rézkatalizátorok alkalmazása előnyös.
3) Szintézis dehidrolinaloolból: A dehidrolinalolt nagy mennyiségben állítják elő 6-metil-5-hepten-2-onból és acetilénből áll, és izomerizálható citrált nagy hozammal számos katalizátor segítségével. Előnyös katalizátorok a következők: szerves ortovanadátok, szerves triszil-oxivanadátok és vanádium katalizátorok szilanolokat adunk a reakciórendszerhez.
4) Szintézis izobuténből és formaldehidből: 3-Metil-3-butén-l-ol, kapott izobuténből és formaldehidből izomerizálva 3-metil-2-butén-lol keletkezik. Dehidrogénezéssel azonban 3-metil-2-butenállá is alakul, ill ezt követő izomerizáció. Azeotróp körülmények között, salétrom jelenlétében A sav, a 3-metil-2-butén-l-ol és a 3-metil-2-butenál acetált képeznek (lásd: következik), amely egy nagyobb molekula 3-metil-2-butén-l-ol-t eliminál hőmérsékletek. A közbenső enol-éter Claisen-átrendeződésen megy keresztül ezt követi a Cope átrendezés, hogy kiváló hozamot adjon a citralnak:
Ma ezt az útvonalat igen nagy ipari méretekben végzik a folyamatos reaktív desztillációs folyamat.

Meghatározás

Kereskedelmi anyag α és β izomerek keveréke.

Aroma küszöbértékek

Detektálás 1,0%-nál: jellemzés citromszerű, desztillált lime héj, intenzív aldehid citrusszerű.

Ízlési küszöbértékek

Íz jellemzők 5 ppm-nél 5% cukorban és 0,1% CA-ban: jellegzetes citrom, héjas, citrusos, zöld virágos lédús, fás és édeskés jegyekkel.

Általános leírás

Tiszta sárga színes folyadék citromszerű szaggal. A víznél kevésbé sűrű és nem oldódik benne víz. Lenyelve mérgező. Más vegyszerek előállítására használják.

Levegő és víz reakciók

Vízben oldhatatlan.

Reaktivitási profil

Citral egy aldehid. Az aldehidek gyakran részt vesznek az önkondenzációban ill polimerizációs reakciók. Ezek a reakciók exotermek; gyakran azok sav katalizálja. Az aldehidek könnyen oxidálódnak karbonsavakká. Gyúlékony és/vagy mérgező gázok keletkeznek az aldehidek kombinációjából azo-, diazovegyületekkel, ditiokarbamátokkal, nitridekkel és erős redukálóval ügynökök. Az aldehidek reakcióba léphetnek a levegővel, így elsőként peroxosavat képeznek, és végső soron karbonsavak. Ezeket az autooxidációs reakciókat az aktiválja könnyű, átmeneti fémek sói katalizálják, és autokatalitikusak (a reakció termékei katalizálják). Stabilizátorok hozzáadása (antioxidánsok) az aldehidek szállításához lassítja az autooxidációt. Citral doboz reagál lúgokkal és erős savakkal. A citrom könnyen izomerizálódik.

Veszély

Kérdéses rákkeltő anyag.

Tűzveszély

Citral az éghető.

Lépjen kapcsolatba az allergénekkel

Citral egy aldehid illat és ízesítő összetevő, cisz (Neral) izomerek keveréke és transz (geraniális). Illat-allergénként a citrált kell megemlíteni név a kozmetikumokban az EU-n belül.

Biztonsági profil

Mérsékelten mérgező által intraperitoneális úton. Lenyelve enyhén mérgező. Kísérleti reproduktív hatások. Súlyos emberi és kísérleti bőrirritáló. Mutációs adatok jelentették. Éghető folyadék. Bomlásig hevítve savanyúságot bocsát ki füst és irritáló füst.

Kémiai szintézis

Citral általában kémiai úton vagy kémiai úton izolálják a citrált tartalmazó olajból szintézis (β-pinénből, izoprénből stb.).

Előkészítő termékek

Citronellol-->Geraniol-->Citronellal-->NEROL-->Ionone-->3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal-->BETA-CYCLOCITRAL-->Isophytol-->isodecanal-->alpha-Ionone-->METHYLIONONE-->isometheptene-->DIHYDRO-BETA-IONO NE-->VAS-->ALFA-IZO-METILIONON-->béta-damaszcenon->3,7-dimetil-2,6-oktadiennitril->1,1-dietoxi-3,7-dimetilokta-2,6-dién->4-(2,2-dimetil-ciklohexil-LEN2-MON2) OLAJ-->4-(2,6,6-trimetil-1-ciklohexenil)-3-butén-2-on-->ALLIL-IONON

Nyersanyagok

Nátrium-hidrogén-karbonát-->Nátrium-hidrogén-szulfit-->Polioxietilén-lauril-éter-->KÉNSAV-->Linalool-->Geraniol-->1-OCTÉN-->NEROL-->Eukaliptusz Citriodara Olaj-->CITMOGRAZ OLAJ, NYUGAT-INDIA TÍPUS-->6-Metil-5-hepten-2-on-->Etoxietin-->Litsea cubeba olaj-->bazsalikomolaj-->citrusolaj-->verbénaolaj-->hotrienol-->CITRUS-LIMETTA OLAJ-->citromlevél-olaj