Citral

Termék név:

Citral

Szinonimák:

6-oktadienal, 3,7-dimetil-2; cisz, transz-Citral; cisz-Citral; Citral (cisz és transz); Citralacis-3,7-dimetil-2,6-oktadienal; Citral, c & t; citrál, cisztranderek keveréke ; femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Termék kategóriák:

Mol fájl:

5392-40-5 mol

Olvadáspont

<-10 ° C

Forráspont

229 ° C (világít)

sűrűség

0,888 g / ml 25 ° C-on (világít)

gőz sűrűsége

5 (vs levegő)

gőznyomás

0,2 Hgmm (200 ° C)

törésmutató

n20 / D 1,488 (világít)

FEMA

2303 | CITRAL

Fp

215 ° F

tárolási hőmérséklet

2-8 ° C

oldhatóság

0,42 g / l

forma

Folyékony

szín

színtelen vagy világos sárga

robbanási határ

4,3–9,9% (V)

Vízben való oldhatóság

Gyakorlatilag oldhatatlan

JECFA szám

1225

Merck

14,2322

BRN

1721871

Stabilitás:

Stabil. de könnyen izomerizálódik. Nem kompatibilis lúgokkal, erős oxidálószerekkel, erős savakkal. Éghető. Levegő- és fényérzékeny.

CAS DataBase referencia

5392-40-5 (CAS DataBase referencia)

NIST kémiai referencia

Citral (5392-40-5)

EPA Anyagnyilvántartási Rendszer

Citral (5392-40-5)

Veszélyességi kódok

Xi

Kockázati nyilatkozatok

38-43

Biztonsági nyilatkozatok

24 / 25-37

RIDADR

1760

WGK Németország

1

RTECS

RG5075000

Öngyulladási hőmérséklet

225 ° C

TSCA

Igen

HS kód

2912 19 00

HazardClass

8

Csomagoló csoport

III

Veszélyes anyagok adatai

5392-40-5 (Veszélyes anyagok adatai)

Toxicitás

LD50 orálisan patkányokban: 4,96 g / kg (Opdyke)

Áttekintés

Citral (C10H16O), más néven 3,7-dimetil-2,6-oktadienal, halványsárga folyadék, erõs szagú szaggal, amely a növények illóolajaiban fordul elõ. Oldhatatlan vízben, de oldódik etanolban (etil-alkohol), dietil-éterben és ásványi olajban. Illatszerekben és aromákban, valamint egyéb vegyi anyagok gyártásában használják. Kémiailag a citral két aldehid keveréke, amelyeknek ugyanaz a molekulaképlete van, de eltérő szerkezete van.
Tartalom vizsgálat
Pontosan mérjen meg körülbelül 1 g mintát, majd végezze el a meghatározást az aldehid és a ketonmeghatározás során alkalmazott hidroxil-amin módszerrel (OT-7, első módszer). A számítás során az ekvivalens tényező (e) 76,12.

Toxicitás

ADI 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO, 1994-). LD50 4960 mg / kg (patkány, orális); MNL 500 mg / kg.

Felhasználási korlátok

FEMA (mg / kg): üdítők 9,2; hideg italok 23; cukorka 41; pékáruk 43; rágógumi 170

Kémiai tulajdonságok

Színtelen vagy halványsárga folyadék; erős citrom íz; nincs optikai forgatás; forráspont 228 ° C; lobbanáspont 92 ° C;
Van cisz és transz két izomer. Nátrium-biszulfit kezeléssel a cisisomer oldhatóság minimális, míg a transz izomer oldhatóság nagyon nagy, így a két izomer elválasztható.
Cisz-citrál: relatív sűrűség (d20) 0,8898, törésmutató (nD20) 1,4891, forráspont 118 ~ 119 ° C (2666Pa).
Transz-citrál: relatív sűrűség (d20) 0,88888, törésmutató (nD20) 1,4891, forráspont 117 ~ 118 ° C (2666Pa).
Nem illékony olajokban, illékony olajokban, propilén-glikolban és etanolban oldódik, glicerinben és vízben nem oldódik; lúgos és erős savakban instabil
A citromfüves olajban (70–80%), a litsea cubeba olajban (kb. 70%), a citromolajban, a fehér citromolajban, a citrusfélék levélolajában és így tovább jelen lévő természetes termékek.

Alkalmazás

A Citral Kínában engedélyezett műfaji aroma, amelyet eper, alma, sárgabarack, édes narancs, citrom és más gyümölcsalapú ízek elkészítésére lehet használni. A szokásos termelési igények szerint a felhasznált citrom mennyisége a hüvelymézgában 1,70 mg / kg; pékáruk 43mg / kg; cukorka 41mg / kg; hideg italok23mg / kg; üdítőitalok 9,2mg / kg.
Széles körben használják mosogatószerekben, valamint a szappan- és WC-víz ízesítőiben is. A Citral nyersanyagként felhasználható a szintionizáláshoz, a metil-ionon és a dihidro-damaszén előállításához. Szerves alapanyagként csökkenthető citronellol, nerol alkohol és geraniol előállítása, és citromgá alakul. A gyógyszeriparban felhasználható az A- és E-vitamin gyártásához, valamint a klorofill alapanyagaként.

Előállítási módszer

A citralis naturalexisták a litsea cubeba olajban (kb. 80%), a citromfűolajban (80%), szegfűszeg bazilonban (65%), savanyú citromolajban (35%) és citromolajban. Az iparban a citral természetes illóolajokból származhat, vagy vegyileg előállítható.
Metil-heptenon mint nyersanyag szintézise
Az etoxi-acetilén-magnézium-bromid és a metil-heptenon kondenzációs reakciót hajtottak végre, így 3,7-dimetil-1-etoxi-3-hidroxi-6-oktén-1-in képződött, amely katalizáció jelenlétében részben hidrogénezett, és így enol-éter keletkezett. És az enol-éter ezután foszforsavval hidrolizáljuk és dehidráljuk, citrálhoz jutva, metil-heptenonra számítva 68% -os hozammal. Ezenkívül az acetilén és a metil-heptenon kondenzációs reakciót hajthat végre dehidrogénező linalol képződéséhez, amelyet ezután szilícium-szulfon-katalízis jelenlétében, inert oldószerben 140-150 ° C-on inert oldószerben átrendeznek, hogy megkapja a ciklust.
Litsea cubeba olajból származik (ez a fő módszer a citrális gyártására Kínában)
Adjunk hozzá 30 kg kbeba olajat, amely körülbelül 75% citralt tartalmaz, keverés közben, amelyet 18 kg nátrium-hidrogén-karbonáttal, 38 kg nátrium-szulfittal és kb. 165 kg vízzel készítettünk, majd 5–6 órán át szobahőmérsékleten keverjük. . Egy éjszakán át tartó rétegződés után az alacsonyabb citrál kicsapódott addukt formájában. Az adduktumot ezután kis mennyiségű toluollal mossuk az olaj eltávolítása céljából és szárítjuk. Ezután adjon hozzá 10% -os nátrium-hidroxid-oldatot, hogy szobahőmérsékleten lebontsa a citralt, majd extrahálja benzollal. Az extraktumot először atmoszférikus nyomáson (80-82 ° C) desztilláltuk a benzol kinyerése céljából, majd csökkentett nyomáson desztilláltuk 110-111 ° C-os (1,47 kPa) frakciók összegyűjtésére, így 98% citrál tiszta terméket kaptunk, körülbelül 15-16 ° C-os mennyiségben. kg.

Kémiai tulajdonságok

citromhoz hasonló illatú mobil világos sárga folyadék

Kémiai tulajdonságok

A citral a (2Z) - és (2E) -izomer formájában fordul elő (a és b citrális), analóg módon a megfelelő alkoholokkal, geraniollal és nerollal: geránium (citrális a), bp2,7 kPa118â 119 "C, d20 0,88888, n20 D 1,4898; neral (b citrális), bp2,7 kPa 120 ° C, d200,8869, n20 D 1,4869. A természetes citral szinte mindig a két izomer keveréke. Citromfűolajban (legfeljebb 85%), a Litsea cubeba olajban (legfeljebb 75%) és kis mennyiségben sok más illóolajban fordul elő. A citrom színtelen vagy enyhén sárgás folyadék, citromra emlékeztető illattal.
Mivel a citral egy Î ±, Î2-telítetlen aldehid további kettős kötéssel, erősen reaktív és reakciókon áteshet, például ciklizációval és polimerizációval. A geraniolt, a citronellolt és a 3,7-dimetil-oktán-l-olot citrálból lépésenként hidrogénezhetjük. A Citral számos addíciós vegyületté alakítható; a (Z) - és (E) -izomerek a hidrogén-szulfit-addíciós vegyületeken keresztül elválaszthatók. A citrális aktív metiléncsoportok kondenzációját ipari méretekben alkalmazzák az iononok és vitaminok kiindulási anyagául szolgáló pszeudiononok szintézisében.

Kémiai tulajdonságok

A Citral erős, citromszerű illatú, jellegzetesen keserédes ízű. Kereskedelmi szempontból a termék két geometriai izomer ± ± citrális és 2-citrális keveréke, amelyek mindegyike cisz- és transz-izomert mutat a kettős kötés helyzete miatt.

Használ

A Citral folyékony ízesítőszer, világossárga színű, citrusszagú. citrom- és citromfűolajokban fordul elő. általában citraltartalmú olajokból nyerik bychemical módon, de szintetikusan is elkészíthetők. oldható infixált olajok, ásványi olaj és propilénglikol. közepesen stabil, üvegben, ónban vagy gyantával bélelt edényekben kell tárolni. citrom aromáiban használják cukorkák, pékáruk és fagylaltok 20–40 ppm-es felhasználásával. 2,6-dimetil-oktadián-2-6-al-8-nak is nevezik.

Használ

A Citral egy antimikrobiális szer, amely olyan növényekben található meg, amelyek antibakteriális aktivitással rendelkeznek valamilyen táplálékú kórokozókkal szemben. Különleges citromillatú illatkompozíció is.

Használ

A citral természetes módon előforduló aromavegyület, amelyet citrom típusú illat előállítására használnak. A Citral a citromolaj, a citromfűolaj, a mészolaj, a gyömbérolaj, a verbenaolaj és más növényi eredetű C illóolajok alkotóeleme.

Készítmény

Mivel a citrált ömlesztve használják kiindulási anyagként az A-vitamin szintéziséhez, iparban nagy mennyiségben állítják elő. Az esszenciális olajokból kisebb mennyiségeket is izolálnak.
1) Izolálás illóolajokból: A Citral-t a nagyfűolaj és az L. cubeba olaj desztillációjával izolálják. Ez ezen olajok fő alkotóeleme. 2) Szintézis geraniolból: Jelenleg a legfontosabb szintetikus eljárások a gőzfázisú dehidrogénezés és a geraniol orgeraniol nerold keverékek oxidációja. Előnyös a katalitikus dehidrogénezés csökkentett nyomáson rézkatalizátorokkal.
3) Szintézis dehidrolinaloolból: A dehidrolinaloolt nagyobb mennyiségben állítják elő 6-metil-5-hepten-2-onból és acetilénből, és számos katalizátor segítségével nagy hozammal tocitralizálhatók. Az előnyös katalizátorok közé tartoznak a szerves ortovanadátok, a szerves triszilil-oxivanadátok és a vanádium-katalizátorok, amelyekhez a reakciórendszerhez szilanolt adnak.
4) Szintézis izobuténből és formaldehidből: 3-metil-3-butén-l-ol, amelyet izobuténből és formaldehidből nyernek, izomerizálódik, így 3-metil-2-butén-lol. Azonban átalakul 3-metil-2-vá is -butenal dehidrogénezéssel és ezt követő izomerizációval. Azeotrop körülmények között salétromsav jelenlétében a 3-metil-2-butén-l-ol és a 3-metil-2-butenal acetált képeznek (a következő ábra mutatja), amely eliminálja a 3-metil-2-butén-1 egy molekuláját. -ol magas hőmérsékleten. A köztes enol-éter Claisen-átrendeződésen megy keresztül, amelyet Cope-átrendeződés követ, és kiváló hozamú citrált eredményez:
Ma ezt az utat nagyon nagy ipari léptékben hajtják végre folyamatos reaktív desztillációs folyamatban.

Meghatározás

A kereskedelmi anyag Î ± és is2 izomerek keveréke.

Aroma küszöbértékek

Kimutatás 1,0% -nál: jellegzetes citromszerű, desztillált mészhéj, intenzív aldehid citrusszerű.

Ízküszöbértékek

Ízjellemzők 5 ppm-nél, 5% cukorban és 0,1% CA-ban: jellegzetes citrom, héjas, citrusos, zöld virágos, lédús, fás és édességes jegyekkel.

Általános leírása

Tiszta, sárga színű, citromszerű szagú folyadék. Kevésbé sűrű, mint a víz, és oldhatatlan a vízben. Lenyelve mérgező. Egyéb vegyszerek előállítására használják.

Levegő és víz reakciói

Vízben nem oldódik.

Reaktivitási profil

A Citral analdehid. Az aldehidek gyakran részt vesznek az önkondenzációs vagy polimerizációs reakciókban. Ezek a reakciók exotermek; a sav gyakran katalizálja őket. Az aldehidek könnyen oxidálódnak, így karbonsavakat kapnak. Tűzveszélyes és / vagy mérgező gázok keletkeznek az aldehidek és azo, diazo vegyületek, ditiokarbamátok, nitridek és erős redukálószerek kombinációjával. Az aldehidek levegővel reagálva első peroxosavakat, és elsősorban karbonsavakat nyerhetnek. Ezeket az autoxidációs reakciókat fényben aktiválják, az átmenetifémek sói katalizálják, és autokatalitikusak (a reakció termékei katalizálják). Stabilizátorok (antioxidánsok) hozzáadása az aldehidek szállításához lassítja az autoxidációt. A Citral reagál lúgokkal és erős savakkal. A Citral könnyen izomerizálódhat.

Veszély

Kérdéses karcinogén.

Tűzveszély

A Citral éghetetlen.

Kontakt allergének

A Citral analdehid illat- és ízesítőanyag, a cisz (Neral) és a Trans (geraniális) izomerek keveréke. Illatillergénként az EU-n belül a citrált meg kell említeni a kozmetikumokban.

Biztonsági profil

Közepesen mérgező intraperitoneális úton. Lenyelve enyhén mérgező. Kísérleti reprodukciós hatások. Súlyos emberi és kísérleti bőrirritáló hatású. Mutációs adatszolgáltatás. Éghető folyadék. Bomlásig melegítve savanyú füstöt és irritáló füstöt bocsát ki.

Kémiai szintézis

A citralot általában citráltartalmú olajból kémiai úton vagy vegyi szintézissel izolálják (β-pinénből, izoprénből stb.).

Előkészítési termékek

Citronellol -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> Ionon -> 3,7-Dimetil-7-hidroxi-oktanál -> BETA-CIKLOCITRÁL -> Izofitol -> izodekanal -> alfa-Ionon- -> Metilionon -> izometheptén -> DIHYDRO-BETA-IONONE -> IRONE -> ALPHA-ISO-METHYLIONONE -> beta-Damascenone -> 3,7-Dimethyl-2,6-oktadienenitrile -> 1,1-dietoxi-3,7-dimetil-okta-2,6-dién -> 4- (2,2-dimetil-6-metilén-ciklohexil) -3-butén-2-on -> Citromolaj -> 4 - (2,6,6-trimetil-1-ciklohexenil) -3-buten-2-on -> ALLIL-IONON

Nyersanyagok

Nátrium-hidrogén-karbonát -> Nátrium-hidrogén-szulfit -> Polioxietilén-lauril-éter -> KÉSAV -> Linalool -> Geraniol -> 1-OKTÉN -> NEROL -> Eukaliptusz-Citriodara-olaj -> Citromfűolaj, Nyugat-indiai TÍPUS -> 6-Metil-5-hepten-2-on -> Etoxietin -> Litsea cubeba olaj -> Bazsalikom olaj -> Citrusolaj -> Verbena olaj -> Hotrienol -> CITRUS LIMETTA OLAJ -> Citrom levélolaj