termékleírás

Eugenol Alapvető információk

Termék neve:	Eugenol
CAS:	97-53-0
MF:	C10H12O2
MW:	164.2
EINECS:	202-589-1
Mol fájl:	97-53-0.mol

Eugenol kémiai tulajdonságai

Olvadáspont	−12-−10 °C (megvilág.)
Forráspont	254 °C (megvilág.)
sűrűség	1,067 g/ml 25 °C-on (l.)
gőznyomás	<0,1 hPa (25 °C)
FEMA	2467 \| EUGENOL
törésmutató	n20/D 1,541 (ld.)
Fp	>230°F
tárolási hőm.	0-6°C
oldhatóság	2,46g/l
forma	Folyékony
pka	pKa 9,8 (bizonytalan)
szín	Tiszta halványsárgától sárgáig terjedő
Vízben való oldhatóság	enyhén oldódik
Érzékeny	Levegőérzékeny
JECFA szám	1529
Merck	14,3898
BRN	1366759
Stabilitás:	Stabil. Éghető. Nem összeférhető erős oxidáló szerekkel.
InChiKey	RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N
CAS-adatbázis referencia	97-53-0 (CAS-adatbázis hivatkozás)
NIST Kémiai Referencia	Eugenol (97-53-0)
EPA Anyagnyilvántartási Rendszer	Eugenol (97-53-0)

Eugenol biztonsági információk

Veszélykódok	Xn, Xi
Kockázati nyilatkozatok	22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38
Biztonsági nyilatkozatok	26-36-24/25-23-36/37
RIDADR	UN1230 - 3. osztály - PG 2 - Metanol, oldat
WGK Németország	1
RTECS	SJ4375000
F	10-23
TSCA	Igen
HS kód	29095090
Veszélyes anyagokra vonatkozó adatok	97-53-0 (Veszélyes anyagokra vonatkozó adatok)
Toxicitás	LD50 patkányokban, egerekben (mg/kg): 2680, orálisan 3000 (Hagan)

Az eugenol felhasználása és szintézise

Termelés	kémiai módszerrel szintetizálható az iparban. A kémiai szintézis módszere azonban izomereket termel. Két izomer forráspontja nagyon közel van, ami nehéz elválasztást eredményez. Tehát jelenleg az elkülönítési módszer a fő módszer. Természetes illóolajból történő izolálási módszer
Kémiai szintézis	Allil-bromidot, o-metoxi-fenolt, vízmentes acetont és vízmentes kálium-karbonátot adunk a vízforralóhoz, és néhány órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Lehűlés után vízzel hígítjuk, majd éterrel extraháljuk. Az extraktumot 10%-os nátrium-hidroxiddal mossuk és vízmentes kálium-karbonáton szárítjuk. A dietil-étert és az acetont atmoszférikus nyomáson végzett desztilláció után visszanyerjük, majd csökkentett nyomáson desztilláljuk és 110-113 ℃ (1600 Pa) frakciót gyűjtünk, végül o-metoxifenil-allil-étert kapunk. Az elegyet forraljuk és 1 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd lehűtjük. A kapott zsírt éterben oldjuk, és 10%-os nátrium-hidroxid-oldattal extraháljuk. Az extraktumot sósavval megsavanyítjuk és éterrel extraháljuk. Az extraktumot vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, és az étert levegős desztillációval nyerjük ki, és végül terméket kapunk. A terméket o-metoxi-fenol és allil-klorid egylépéses reakciójával is megkaphatjuk, katalizátorként rézzel 100 ℃-on. Vegyünk nyersanyagként nagy mennyiségű eugenolt tartalmazó illóolajokat, például szegfűszegolajat, és adjunk hozzá 30%-os nátrium-hidroxid-oldatot, majd adjunk hozzá szervetlen savat vagy szén-dioxidot a kicsapódáshoz. Ezenkívül a szegfűszegolaj és a nátrium-acetát közötti addíciós reakció is elérhető. Az eugenolt elő lehet állítani szintetikus módszerekkel, de az iparban általában növényekből vagy aromás olajokból izolálják. Nyersanyagként vehetnénk a Seychelle-szigetekről, Comore-szigetekről származó szegfűszeges bazsalikomot. 1965-ben a volt Szovjetunióból hozták be Kínába. A Jangce folyó déli részén termesztik. A szegfűszeg bazsalikom tartalma a legmagasabb a tüskében, ezt követik a levelek, az utolsó a szár. Az olaj fő összetevője az eugenol, amely 60-70%-ot tesz ki. Van linalool, ejtőernyős, ocimene és így tovább. Az eugenolt szintetikus módszerrel tudtuk előállítani, amelyben az o-metoxi-fenol brómpropénnel reagál. Ezután az átrendezést fűtéssel hajtják végre.
Kategória	Peszticid
Mérgező osztályozás	Mérsékelt toxicitás
Kémiai tulajdonságok	színtelen vagy halványsárga folyadék, erős szegfűszegszaggal
Kémiai tulajdonságok	Az eugenol számos illóolaj fő összetevője; a szegfűszeglevél olaj és a fahéjlevél olaj>90%-ot tartalmazhat.Az eugenol kis mennyiségben sok más illóolajban is előfordul. Színtelen vagy enyhén sárga folyadék, fűszeres, szegfűszeg illatú. A katalitikus hidrogénezés (például nemesfém-katalizátorok jelenlétében) dihidroeugenolt eredményez. Az izoeugenolt az eugenolból a kettős kötés eltolásával nyerik. Az eugenol hidroxicsoportjának észterezése és éterezése értékes illat- és ízanyagokat (pl. eugenol-acetátot és eugenol-metil-étert) eredményez.
Kémiai tulajdonságok	Az eugenolnak erős aromás szegfűszeg illata és fűszeres, csípős íze van. Levegő hatására sötétedik és besűrűsödik.

Eugenol-készítmények és nyersanyagok

Előkészítő termékek	Vanillin-->ISOEUGENOL-->szegfűszeg olaj-->EUGENOL-ACETÁT-->Metil-eugenol
Nyersanyagok	Kálium-karbonát-->SZÉN-DIOXID-->Nátrium-acetát-trihidrát-->Allil-klorid-->Linalool-->Guajakol-->Allil-bromid-->Eukaliptusz-citriodara-olaj-->Szegfűszeg-olaj-->Bazsalikomolaj-->MABÉRLALAJ-KAMPOROLAJ éter-->Cassia Aurantium P.E Catechins 8% HPLC-->FAHÉJLEVELEK OLAJ-->OCIMÉN-->Violet Leaf Absolute