Furfurol

Termék neve:

Furfurol

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Mol fájl:

98-01-1.mol

Olvadáspont 

-36 °C (megvilágosodik)

Forráspont 

54-56°C11 Hgmm

sűrűség 

1,16 g/ml 25 °C-on (megvilágítás)

gőzsűrűség 

3,31 (levegővel szemben)

gőznyomás 

13,5 Hgmm (55 °C)

FEMA 

2489 | FURFURAL

törésmutató 

n20/D 1,527

Fp 

137 °F

tárolási hőm. 

2-8°C

oldhatóság 

95% etanol: oldható 1 ml/ml, átlátszó

forma 

Folyékony

szín 

nagyon mély barna

PH

>=3,0 (50 g/l, 25 ℃)

robbanási határ

2,1-19,3% (V)

Vízben való oldhatóság 

8,3 g/100 ml

FreezingPoint 

-36,5 ℃

Érzékeny 

Levegőérzékeny

Merck 

14,4304

JECFA szám

450

BRN 

105755

Henry törvénye állandó

1,52 (x 10-6 atm?m3/mol) 20 °C-on (hozzávetőleges - vízoldékonyságból és gőznyomásból számítva)

Expozíciós határok

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (elfogadva).

Stabilitás:

Stabil. A kerülendő anyagok közé tartoznak az erős bázisok, erős oxidálószerek és erős savak. Gyúlékony.

CAS-adatbázis referencia

98-01-1 (CAS-adatbázis hivatkozás)

NIST Kémiai Referencia

2-Furán-karboxaldehid (98-01-1)

EPA Anyagnyilvántartási Rendszer

Furfurol (98-01-1)

Veszélykódok 

T, Xi

Kockázati nyilatkozatok 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Biztonsági nyilatkozatok 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

UN 1199 6.1/PG 2

WGK Németország 

2

RTECS 

LT7000000

F 

1-8-10

Öngyulladási hőmérséklet

599 °F &_& 599 °F

Veszélyre vonatkozó megjegyzés 

Izgató

TSCA 

Igen

HS kód 

2932 12 00

Veszélyességi osztály 

6.1

PackingGroup 

II

Veszélyes anyagokra vonatkozó adatok

98-01-1 (Veszélyes anyagokra vonatkozó adatok)

Toxicitás

LD50 orálisan patkányokban: 127 mg/kg (Jenner)

Leírás

A furfurál alapvető megújuló, nem kőolaj alapú vegyi alapanyag, amely elsősorban különböző mezőgazdasági melléktermékekből áll, beleértve a zabhéjat, búzakorpát, kukoricacsutkát és fűrészport. Kémiailag a furfurol egy szerves vegyület, amely a furán mandula illatú aldehidjéhez tartozik. Jellemzően ipari célokra állítják elő, amely szelektív oldószerként használható a kenőolajok finomítási folyamatában, valamint közlekedési üzemanyagok gyártásában a dízel üzemanyag és a katalitikus krakkoló újrahasznosított készletei tulajdonságainak javítására. Emellett a furfurált széles körben alkalmazzák gyantakötésű csiszolókorongok előállítására, valamint a szintetikus gumi gyártásához szükséges butadién tisztítására. Más furán vegyszerek, például furonsav és maga a furán előállítására is felhasználják. A furfurol egyéb termékei közé tartozik a gyomirtó, gombaölő, egyéb oldószerek stb.

Leírás

A furfurál színtelen vagy borostyánszerű olajos folyadék, mandulaszerű szaggal. Fény és levegő hatására vörösesbarna színűvé válik. A furfurolt vegyszerek előállításához használják, oldószerként a kőolaj-finomításban, gombaölő szerként és gyomirtóként. Nem összeférhető erős savakkal, oxidálószerekkel és erős lúgokkal. Erős savakkal vagy erős lúgokkal érintkezve polimerizálódik. A furfurált a kereskedelemben pentozán poliszacharidok savas hidrolízisével állítják elő élelmiszernövények nem élelmiszer-maradékaiból és fahulladékokból. Széles körben használják oldószerként a kőolaj-finomításban, a fenolgyanták előállításában és számos más alkalmazásban. A furfurol emberi expozíciója annak előállítása és használata során következik be, számos élelmiszerben való természetes előfordulása, valamint a szén és a fa elégetése következtében.

Kémiai tulajdonságok

színtelen vagy vörösesbarna olajos folyadék, mandula szaggal

Kémiai tulajdonságok

A furfurál színtelen vagy sárga aromás het erociklusos aldehid, mandulaszerű szaggal. Fény és levegő hatására borostyánsárgává válik.

Kémiai tulajdonságok

A furfurál jellegzetes átható szaga van. A furfurált iparilag állítják elő pentozánokból, amelyeket gabonaszalma és korpa tartalmaz; ezeket az anyagokat előzőleg hígított H2S04-gyel feltárják, és a képződött furfurolgőzt desztillálják.

Kémiai tulajdonságok

A furfurálnak jellegzetes, a ciklikus aldehidekre jellemző áthatoló szaga van.

Fizikai tulajdonságok

Színtelen vagy sárga folyadék, mandulaszerű szaggal. Fény és levegő hatására vörösesbarna színűvé válik. A szag és íz küszöbértéke 0,4, illetve 4 ppm (idézi Keith és Walters, 1992). Shaw et al. (1970) 80 ppm-es ízküszöbről számoltak be a vízben.

Felhasználások

Furfurol-fenol műanyagok, például Durite gyártása során; kőolajok oldószeres finomításában; piromucinsav készítésénél. Oldószerként nitrált pamuthoz, cellulóz-acetáthoz és gumikhoz; lakkok gyártása során; a vulkanizálás felgyorsítására; rovarirtó, gombaölő, csíraölő szerként; reagensként az analitikai kémiában. Furánszármazékok szintézisében.

Tisztítási módszerek

A furfurál levegővel, fénnyel és savakkal szemben instabil. A szennyeződések közé tartozik a hangyasav, a .-formilakrilsav és a furán-2-karbonsav. Olajfürdőn desztillálja le 7%-os (w/w) Na2CO3-ból (a savak, különösen a piromucinsav semlegesítésére adják hozzá). 2%-os (w/w) Na2CO3-ról újradesztilláljuk, majd végül vákuum alatt frakcionáltan desztilláljuk. Sötétben tárolják. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] A tárolásból származó szennyeződések kromatográfiás minőségű alumínium-oxidon való átengedéssel eltávolíthatók. A furfurol a karbonilvegyületeken kívüli szennyeződésektől biszulfit addíciós vegyülettel választható el. Az aldehid gőz illékony. Ezt csökkentett nyomáson végzett desztillációval (Claisen-fej használatával) tisztították. Ez elengedhetetlen, csakúgy, mint a 130°-nál nem magasabb hőmérsékletű olajfürdő használata, ami erősen ajánlott. Ha a furfurolt atmoszferikus nyomáson (N2-áramban) vagy csökkentett nyomáson, szabad lánggal desztilláljuk (vigyázat: mivel az aldehid gyúlékony), szinte színtelen olajat kapunk. Néhány nap, néha néhány óra elteltével az olaj fokozatosan elsötétül, és végül feketévé válik. Ezt a változást a fény felgyorsítja, és lassabban megy végbe, ha barna üvegben tartják. Ha azonban az aldehidet vákuumban desztillálják, és a fürdő hőmérsékletét a desztilláció alatt 130° alatt tartják, az olaj több napon át közvetlen napfény hatására csak enyhén színeződik el. A nagyon szennyezett anyagok desztillációját NEM szabad légköri nyomáson megkísérelni; ellenkező esetben a termék nagyon gyorsan sötétedik. Egyetlen vákuumdesztillációt követően atmoszférikus nyomáson desztillációt végezhetünk túlzott bomlás és sötétedés nélkül. A folyadék irritálja a nyálkahártyát. Tárolja sötét tartályokban N2 alatt, lehetőleg lezárt ampullákban. [Adams & Voorhees Org Synth Coll I. kötet 280 1941, Beilstein, 17/9 V 292.]

Furfurol-előkészítő termékek és nyersanyagok

Nyersanyagok

Kénsav -->Nátrium-karbonát-->Aceton-->D(+)-Szacharóz-->pentozán

Előkészítő termékek

Furfuril-alkohol-->Furán-->2-Metilfurán-->3-Hidroxi-2-metil-4H-pirán-4-on->5-Nitrofurfural -->Etil-maltol-->3-(2-FURIL)PROPÁNSAV-->5-Nitro-2-furoinsav--2-5-furoinsav--> diacetát-->ETIL-3-(2-FURIL)PROPIONÁT-->Tetrahidrofurfuril-alkohol-->5-ETIL-2-FURALDEHID-->5-FORMIL-2-FURANKARBOLSAV-->ETIL 3-(2-FURIL)AKRILÁT-->2-FURONITRIL-->(ACETILOXY)(2-FURIL)METIL-ACETÁT-->3-(5-Nitro-2-furil)akrilsav-->Furazolidon-->FURFURIL-ALKOHOL GYANTA-->Industrial olaj-->Nitrofurantoin-->N-METILFURFURILAMIN-->Ipari hajtóműolaj, súlyterhelés-->2-Furaldehid-dietil-acetál-->2,2'-Tiobiszetil-amin-->Ipari hajtóműolaj, közepes terhelés->2-Formil-furan-5 sav-->5-[2-KLÓR-4-(TRIFLUOR-METIL)-FENIL]-2-FURALDEHID-->5-[2,6-DIKLÓR-4-(TRIFLUOR-METIL)-FENIL]-2-FURALDEHID-->5-[4-FLUORO-3-(TRIFLUOR) OMETIL)FENIL]-2-FURALDEHID-->5-(4-Bróm-fenil)furfurol->5-[4-(TRIFLUOR-METOXY)-FENIL]-2-FURALDEHID-->1,3-DIMETIL-2-(2-FURIL)IMIDAZOLIDIN