Geraniol

Geraniol esetkódja 106-24-1

Kérdés küldése

termékleírás

Geraniol Alapinformációk

Leírás Hivatkozások

Termék név:	Geraniol
Szinonimák:	3,7-DIMETIL-2,6-OKTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETIL-2,6-OKTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETIL-TRANS-2,6-OKTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETIL-2,6-OKTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimetil-2,6-oktadién-1-ol; (E) -3,7 -dimetil-2,6-oktadién-1-ol (geraniol); (E) -3,7-dimetil-2,6-oktadiex-1-ol
CAS:	106-24-1
MF:	C10H18O
MW:	154.25
EINECS:	203-377-1
Mol fájl:	106-24-1.mol

Geraniol kémiai tulajdonságok

Olvadáspont	-15 ° C
Forráspont	229–230 ° C (világít)
sűrűség	0,879 g / ml 20 ° C-on (világít)
gőz sűrűsége	5,31 (vs levegő)
gőznyomás	~ 0,2 Hgmm (20 ° C)
FEMA	2507 \| GERANIOL
törésmutató	n20 / D 1.474 (világít)
Fp	216 ° F
tárolási hőmérséklet	2-8 ° C
oldhatóság	víz: oldható 0,1 g / szélesség 25 ° C
forma	Folyékony
pka	14,45 ± 0,10 (megjósolt)
Fajsúly	0.878ï½ž0.885 (20 / 4â „ƒ)
szín	Tiszta, színtelen topálsárga
Vízben való oldhatóság	Gyakorlatilag oldhatatlan
JECFA szám	1223
Merck	14,4403
BRN	1722456
Stabilitás:	Stabil. Éghető. Nem összeférhető erős oxidálószerekkel.
InChIKey	GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N
CAS DataBase referencia	106-24-1 (CAS DataBase Reference)
NIST kémiai referencia	2,6-oktadién-1-ol, 3,7-dimetil -, (E) - (106-24-1)
EPA Anyagnyilvántartási Rendszer	transz-geraniol (106-24-1)

Geraniol biztonsági információk

Veszélyességi kódok	Xi
Kockázati nyilatkozatok	36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38
Biztonsági nyilatkozatok	26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39
RIDADR	UN1230 - 3. osztály - PG 2 - Metanol oldat
WGK Németország	1
RTECS	RG5830000
Veszély Megjegyzés	Izgató
TSCA	Igen
HS kód	29052900
Veszélyes anyagok adatai	106-24-1 (Veszélyes anyagok adatai)

Geraniol felhasználása és szintézise

Leírás	A geraniol egyfajta monoterpenoid, valamint alkohol. Főleg olyan növényi olajokban létezik, mint a rózsaolaj, a palmarosa olaj és a citronellaolaj. Megtalálható olyan ültetvényeken is, mint a muskátli és a citromfű. Rózsaillatú, ezért illatszerekben, valamint sokféle ízben használják, például őszibarack, málna, grapefruit, piros alma, szilva, mész, narancs, citrom és áfonya. A geraniol másik fő alkalmazását hatékony növényi alapú rovarriasztó szúnyogok, házi legyek, istállólégyek, csótányok, tűzhangyák, bolhák és magányos csillagkullancsok kezelésére. Másrészt illata vonzza a méheket is.
Hivatkozások	https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top
Leírás	A Geraniol jellegzetes rózsaszagú. A geraniolt frakcionált desztillációval állíthatjuk elő a geraniolban gazdag illóolajokból, vagy szintetikusan a mircénből; A kereskedelmi gerániol nem osztályozható alkoholtartalma alapján, mivel a visszatérő szennyeződések többsége alkoholtartalmú (nerol, citronellol, tetrahidrogeraniol). Gázkromatográfiás technikákat lehet alkalmazni a termék geraniol-tartalmának meghatározására.
Kémiai tulajdonságok	A geraniolnak jellegzetes rózsaillata van. A fizikai állandók a különféle kereskedelmi termékeknél a teljes gerániol-tartalomtól függően változnak; a gravitáció és a törésmutató a termék tisztaságára utalhat niol tartalom egy termékben.
Kémiai tulajdonságok	A geraniol a terpéntartalmú illóolajok eredetileg előfordul, gyakran észterként. A Palmarosa olaj 70–85% gerániolt tartalmaz; muskátliolajok és rózsaolajok is tartalmaznak nagy mennyiségeket. A geraniol színtelen folyadék, virágos, rózsaszagú. Mivel a geraniol aciklusos, kétszeresen telítetlen alkohol, számos reakción megy keresztül, például átrendeződés és ciklizáció. A rézkatalizátorok átrendeződése citronellált eredményez. Ásványi savak jelenlétében ciklizálva monociklusos terpén szénhidrogéneket képez. Cikllogeraniolt kapunk, ha a hidroxilfunkció védett. A részleges hidrogénezés citronellolhoz vezet, és a kettős kötések teljes hidrogénezésével 3,7-dimetil-oktán-l-olot (tetrahidrogeraniolt) kapunk. A citrál geraniolból oxidációval vagy katalitikus dehidrogénezéssel nyerhető. A geranilésztereket észterezéssel állítjuk elő. A geraniol az egyik leggyakrabban használt terpenoid illatanyag. Minden virágos, rózsaszerű kompozícióban használható, és nem színez szappanokat. Ízkészítményekben a geraniolt kis mennyiségben használják a citrusfélék jegyében. Fontos köztitermék a geranil-észterek, a citronellol és a citral gyártásában.
Kémiai tulajdonságok	színtelen vagy sárgásbarna folyadék, rózsaszagú
Esemény	Az ingeraniol jelenlétét a természetben több mint 160 illóolajban jelentették: gyömbérfű, citromfű, Ceylon és Java citronella, tuberóz, tölgy pézsma, orr, pezsgő, ilang-ilang, buzogány, szerecsendió, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, geramium clary zsálya, tüske, lavandin, levendula, jázmin, koriander, sárgarépa, mirha, eukaliptusz, mész, mandarin petgrain, bergamotpetitgrain, bergamott, citrom, narancs és mások A palmarosa és a Cymbopogon winterianus illóolajok tartalmazzák a legmagasabb szintet kb. 80–95%) Számos más forrásból beszámoltak, többek között almalé, citrusfélék héja olajok és gyümölcslevek, áfonya, áfonya, egyéb bogyós gyümölcsök, guava, papaya, fahéj, gyömbér, kukorica mentaolaj, mustár, szerecsendió, buzogány, tej, kávé , tea, whisky, méz, passiógyümölcs, szilva, gomba, mangó, csillaggyümölcs, kardamom, korianderlevél és magvak, litchi, Ocimum basilicum, mirtuszlevél, rozmaring, clary zsálya, spanyol zsálya és kamillaolaj
Használ	A geraniolt a rovarriasztó szintézisében használják. Emellett az Angelicoin A és a Herecinone J szintézisében is alkalmazzák, amelyek gátolják a kollagén által kiváltott vérlemezke-aggregációt.
Használ	Geraniolt alkalmaztunk a szintetikus növényevők által indukált illékony illékony illóanyagok vonzó rovarok számára. Az izoprenoidok tumorszuppresszív hatékonyságának értékelésére használták in vitro és in vivo.
Használ	a muskátli parfümös és tonizáló tulajdonságokkal rendelkezik. Számos esszenciális olaj, köztük a citronella, a levendula, a citromfű, a narancsvirág és az ilang-ilang elsődleges alkotóeleme.
Meghatározás	ChEBI: Amonoterpenoid két prenil egységből áll, amelyek egymáshoz kapcsolódnak, és a farka végén hidroxilcsoporttal működnek.
Készítmény	A geraniol és a nerol előállításának kényelmes módja a citrál hidrogénezése, amelyet nagy mennyiségben használnak köztitermékként az A-vitamin szintézisében. Ezért nagyszabású eljárásokat dolgoztak ki a geraniol előállítására. Jelenleg ezek sokkal fontosabbak, mint az illóolajoktól való izolálás. Mindazonáltal a muskátlik egy részét illóolajokból még mindig illatszeripari célokra izolálják. 1) Elkülönítés illóolajoktól: A geraniolt a citronellaolajoktól és a palmarosaolajtól izolálják. Például a Javacitronella olaj frakcionált desztillációja (ha szükséges, a jelenlévő észterek elszappanosítása után) körülbelül 60% geraniolt, valamint citronellolt és szeszkviterpént tartalmazó frakciót eredményez. Magasabb muskátliként és enyhén eltérő illatanyag-tartalmú, finom illatanyagokban történő alkalmazást a palmarosa-olaj frakcionálásával, a geranil-észterek elszappanosítása után nyerünk. 2) Szintézis Î²-pinénből: A Î²-pinén pirolízise során mircént kapunk, amelyet főleg geranil, neryl és linalilklorid keverékévé alakítunk át hidrogén-klorid hozzáadásával kis mennyiségű katalizátor, például réz (I) -klorid jelenlétében. és egy szerves kvaterner ammóniumsót. A katalizátor eltávolítása után az elegyet nátrium-acetáttal reagáltatjuk nitrogénbázis (például trietil-amin) jelenlétében, majd geranil-acetáttá, neryil-acetáttá és kis mennyiségű linalil-acetáttá alakítjuk. A geraniolt szappanosítás és a kapott alkoholok frakcionált desztillálása után nyerjük. 3) Szintézis linaloolból: A linalool izomerizálásával előkészített 96% -os tisztaságú szintetikus geraniol kereskedelemben elérhetővé vált. Ortovanadátokat használnak katalizátorként, hogy az ageraniol nerol elegyének 90% -nál nagyobb hozamát nyújtsák. A nagy tisztaságú geraniolt végül frakcionált desztillációval nyerjük. A kereskedelemben kapható gereranol jelentős részét módosított eljárással állítják elő: a körülbelül 65% -os tisztaságú Î ± -pinenénből nyert linaloolt linalil-borátokká alakítják, amelyek átrendezik a vanadátok katalizátorként való jelenlétét, így geranil- és neryl-borátokat kapnak. A alkoholokat az észterek hidrolízisével nyerik. 4) Szintézis a citralból: A Citral-et nemrégiben petokémiailag nagyon nagy mennyiségben állították elő, így a citralhas részleges hidrogénezése nagyon gazdaságos útvonallá vált a geraniol előállításához. Erre a reakcióra nagy szelektivitást lehet elérni speciális katalizátorok [106] vagy speciális reakciótechnikák alkalmazásával.
Aroma küszöbértékek	Detektálás: 4 - 75 ppm.
Ízküszöbértékek	Ízjellemzők 10 ppm-nél: édes rózsa rózsa, gyümölcsös citrusfélék, viaszos színezékek.
Általános leírása	Színtelen vagy sárgásbarna olajos folyadék, édes rózsaszagú.
Reaktivitási profil	Telítetlen alifás szénhidrogén és alkohol. Gyúlékony és / vagy mérgező gázok, amelyeket alkoholok alkálifémekkel, nitridekkel és erős redukálószerekkel kombinálnak. Oxo-savakkal és karbonsavakkal reagálnak formesterekre és vízre. Az oxidálószerek aldehidekké vagy ketonokká alakítják át. Az alkoholok gyenge savval és gyenge bázissal rendelkeznek. Kezdhetik az izocianátok és epoxidok polimerizációját.
Rákellenes kutatás	A számos sejtvonal elleni tumorellenes aktivitásból a G0 / G1 sejtciklusban bekövetkező leállítással, és végül az apoptózis növekedésével kezdve ez a molekula úgy találta, hogy zavarja a mevalonikus ciklus enzimet. A fehérjék prenilációjának elnyomása a DNS-szintézis gátlásához vezet, és a 3-hidroxi-3-metil-glutaril-CoA (HMG-CoA) szuppressziója a mevalonátkészlet csökkenéséhez vezet, és ez korlátozza a fehérje izoprenilációját. Ugyanakkor a koleszterin biodiszponibilitásának csökkentését kontrollálták (Pattanayak etal. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al. 2016).
Biztonsági profil	Méreg intravénás úton. Közepesen mérgező lenyeléssel, szubkután és intramuszkuláris úton. Súlyos emberi bőrirritáló hatású. Éghető folyadék. Bomlásra hevítve fanyar füstöt és irritáló füstöt bocsát ki.
Kémiai szintézis	A geraniolban gazdag illóolajok frakcionált desztillációjával vagy szintetikusan a mircéntől.
Tisztítási módszerek	A geraniolt gyorsuló kromatográfiával vagy vékonyréteg-kromatográfiával tisztítjuk kieselguhr G lemezeken aceton / víz / folyékony paraffin (130: 70: 1) oldószer rendszerként. A hexán / etil-acetát (1: 4) szintén megfelelő. Tisztítsa meg GLC-vel is aszilikonnal kezelt Carbowax 20M (10%) oszlopon, Chromosorb W-n (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Teljes, szorosan lezárt tartályokban tárolja hűvös helyen, és védje fény. Kellemes illata van. [vö. 681. o., Beilstein 1 IV 2277.]

Geraniol készítmények és nyersanyagok

Nyersanyagok	Kalcium-klorid -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara olaj -> Amalgám-nátrium -> Citronella olaj -> Myrcén
Előkészítési termékek	Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETIL-7-OKTEN-1-OL -> Geranil-acetát -> GERANYL-BUTIRÁT -> Geranil-formiát -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETIL-1-OKTANOL -> 2,4,5-TRIMETILILIN