Geraniol

Termék neve:

Geraniol

Szinonimák:

3,7-DIMETIL-2,6-OKTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETIL-2,6-OKTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETIL-TRANS-2,6-OKTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETIL-2,6-OKTADIEN-1-OL; (2E)-3,7-Dimetil-2,6-oktadién-1-ol; (E)-3,7-dimetil-2,6-oktadien-1-ol (geraniol); (E)-3,27-Di-oktadién-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol fájl:

106-24-1.mol

Olvadáspont 

-15 °C

Forráspont 

229-230 °C (megvilág.)

sűrűség 

0,879 g/ml at 20 °C (megvilág.)

gőzsűrűség 

5,31 (levegővel szemben)

gőznyomás 

~0,2 Hgmm (20 °C)

FEMA 

2507 | GERANIOL

törésmutató 

n20/D 1,474 (ld.)

Fp 

216°F

tárolási hőm. 

2-8°C

oldhatóság 

víz: oldható 0,1g/l 25°C-on

forma 

Folyékony

pka

14,45±0,10 (jósolt)

Fajsúly

0,878～0,885 (20/4℃)

szín 

Tiszta színtelen halványsárga

Vízben való oldhatóság 

GYAKORLATILAG OLDHATATLAN

JECFA szám

1223

Merck 

14,4403

BRN 

1722456

Stabilitás:

Stabil. Éghető. Nem összeférhető erős oxidáló szerekkel.

InChiKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS-adatbázis referencia

106-24-1 (CAS-adatbázis hivatkozás)

NIST Kémiai Referencia

2,6-oktadien-1-ol, 3,7-dimetil-, (E)-(106-24-1)

EPA Anyagnyilvántartó rendszer

transz-Geraniol (106-24-1)

Veszélykódok 

Xi

Kockázati nyilatkozatok 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

Biztonsági nyilatkozatok 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

RIDADR 

UN1230 – 3. osztály – PG 2 - Metanol, oldat

WGK Németország 

1

RTECS 

RG5830000

Veszélyre vonatkozó megjegyzés 

Izgató

TSCA 

Igen

HS kód 

29052900

Veszélyes anyagokra vonatkozó adatok

106-24-1 (Veszélyes anyagokra vonatkozó adatok)

Leírás

Geraniol egy fajta monoterpenoid, valamint alkohol. Főleg növényi olajokban fordult elő, mint pl rózsaolaj, palmarosa olaj és citronella olaj. -ben is megtalálható növények, például muskátli és citromfű. Rózsa illata van és az ezért használják parfümökben, valamint sokféle ízben, például őszibarackban, málna, grapefruit, piros alma, szilva, lime, narancs, citrom és áfonya. A geraniol egy másik fő alkalmazása hatékony növényi alapú rovarriasztó szúnyogok, házi legyek kezelésére, istálló legyek, csótányok, tűzhangyák, bolhák és magányos csillagkullancsok. Másrészt, illata méheket is vonzhat.

Hivatkozások

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Leírás

Geraniolnak a jellegzetes rózsa illata. A geraniol frakcionálással állítható elő desztilláció a geraniolban gazdag illóolajokból, vagy szintetikusan mircénből; kereskedelmi geraniol nem osztályozható aszerint alkoholtartalom, mivel a legtöbb visszatérő szennyeződés alkoholos jellegű (nerol, citronellol, tetrahidrogeraniol). Gázkromatográfiás technikák lehetnek hasznosan alkalmazható a termék geraniol-tartalmának meghatározására.

Kémiai tulajdonságok

Geraniolnak a jellegzetes rózsaszerű szag A fizikai állandók a különböző kereskedelmi termékek, a teljes geraniol tartalomtól függően; fajsúly és a törésmutató a termék tisztaságát jelezheti A kereskedelmi geraniol alkoholtartalma szerint nem osztályozható, mint a legtöbb visszatérő szennyeződés alkoholos jellegű (nerol, citronellol, tetrahidrogeraniol) Gázkromatográfiás technikák hasznosak lehetnek meghatározza egy termék geraniol tartalmát.

Kémiai tulajdonságok

Geraniol fordul elő szinte minden terpéntartalmú illóolaj, gyakran észter formájában. A Palmarosa olaj 70-85% geraniolt tartalmaz; muskátli olajok és rózsaolajok is nagy mennyiségben tartalmaznak. A geraniol színtelen folyadék, virágos, rózsaszerű szag.
Mivel a geraniol aciklikus, kétszeresen telítetlen alkohol, áteshet rajta a reakciók száma, például átrendeződés és ciklizáció. Átrendezés be rézkatalizátorok jelenléte citronellált eredményez. jelenlétében ásványi savak, ciklizálva monociklusos terpén szénhidrogéneket képez, ciklogeraniolt kapunk, ha a hidroxifunkciót védjük. Részleges a hidrogénezés citronellolhoz vezet, és a kettős teljes hidrogénezése kötések 3,7-dimetiloktán-l-olt (tetrahidrogeraniolt) eredményeznek. Citral lehet geraniolból oxidációval vagy katalitikus dehidrogénezéssel nyerik. Geranyl észtereket észterezéssel állítanak elő.
A geraniol az egyik leggyakrabban használt terpenoid illatanyag. Azt minden virágos, rózsaszerű kompozícióban használható és nem színeződik el szappanok. Az ízkompozíciókban a geraniolt kis mennyiségben használják kiemeli a citrusos jegyeket. Fontos köztes termék a gyártásban geranil-észterek, citronellol és citrál.

Kémiai tulajdonságok

színtelen vagy halvány sárga folyadék rózsaszaggal

Esemény

A jelenléte a természetben található geraniolt több mint 160 illóolajban számoltak be: gyömbérben fű, citromfű, Ceylon és Java citronella, tuberózsa, tölgy pézsma, orris, champaca, ylang-ylang, buzogány, szerecsendió, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, akác farnesiana, geramium agyagzsálya, tüske, levandin, levendula, jázmin, koriander, sárgarépa, mirha, eukaliptusz, lime, mandarin petitgrain, bergamott petitgrain, bergamott, citrom, narancs és mások Az illóolajok a A palmarosa és a Cymbopogon winterianus tartalmazza a legtöbb geraniolt (körülbelül 80-95%) Számos más forrás is beszámolt róla, beleértve az almalevet, citrushéj olajok és -levek, fekete áfonya, áfonya, egyéb bogyók, guava, papaya, fahéj, gyömbér, kukorica menta olaj, mustár, szerecsendió, buzogány, tej, kávé, tea, whisky, méz, maracuja, szilva, gomba, mangó, csillaggyümölcs, kardamom, korianderlevél és magvak, licsi, Ocimum basilicum, mirtuszlevél, rozmaring, agyagzsálya, spanyol zsálya és kamilla olaj

Felhasználások

A geraniolt használják rovarriasztó szerek szintézise. Szintézisében is használják Angelicoin A és Herecinone J, amelyek gátolják a kollagén által kiváltott vérlemezkék képződését összesítését.

Felhasználások

Geraniolt használták a szintetikus növényevők által kiváltott növényi illékony anyagok terepi értékelése mint a hasznos rovarok vonzerejét.Az értékelésére használták a izoprenoidok tumor-szuppresszív hatása in vitro és in vivo.

Felhasználások

geraniol az illatosító és tonizáló tulajdonságokkal rendelkezik. Sokaknál elsődleges összetevő illóolajok, köztük citronella, levendula, citromfű, narancsvirág, és ilang-ilang.

Meghatározás

Chebi: A monoterpenoid, amely két prenil egységből áll, amelyek fejtől farokhoz kapcsolódnak és a farok végén hidroxilcsoporttal funkcionalizált.

Készítmény

Kényelmes útvonal a geraniol és a nerol előállításához a hidrogénezésből áll citrál, amelyet nagy mennyiségben használnak a szintézis közbenső termékeként Az A-vitamin nagyléptékű folyamatait ezért fejlesztették ki geraniolt termelnek. Jelenleg ezek sokkal fontosabbak, mint az elszigeteltség illóolajokból. Ennek ellenére néhány geraniol még mindig izolálva van Illóolajok illatszerekhez.
1) Izolálás illóolajokból: A geraniolt citronellaolajokból izolálják és palmarosa olajból. Például Java frakcionált desztillációja citronella olaj (ha szükséges, a jelenlévő észterek elszappanosítása után) körülbelül 60% geraniolt tartalmazó frakciót, valamint citronellolt és szeszkviterpének. Magasabb geraniol tartalmú, kissé eltérő termék A finom illatanyagokhoz használható szagminőséget frakcionálással érik el palmarosa olaj a geranil-észterek elszappanosítása után.
2) Szintézis β-pinénből: A β-pinén pirolízise mircenet eredményez, amely túlnyomórészt geranil, neril és linalil keverékévé alakul át kloridot kis mennyiségű hidrogén-klorid hozzáadásával katalizátor, például réz(I)-klorid és szerves kvaterner ammónium só. A katalizátor eltávolítása után az elegyet nátriummal reagáltatjuk acetátot nitrogénbázis (például trietil-amin) jelenlétében és geranil-acetáttá, neril-acetáttá és kis mennyiségű linalillá alakul át acetát.
A geraniolt elszappanosítás és frakcionált desztilláció után nyerik keletkező alkoholok. 3) Szintézis linaloolból: 96%-os tisztaságú szintetikus geraniol A linalool izomerizálásával előállított. Az ortovanadátokat katalizátorként használjuk, hogy a hozam >90% a geraniol-nerol keverék. A nagy tisztaságú geraniolt végül úgy kapják meg frakcionált desztilláció. A kereskedelemben kapható jelentős része A geraniolt módosított eljárással állítják elő: a linalolt tisztaságban állítják elő Az α-pinén körülbelül 65%-a linalil-borátokká alakul, amelyek átrendeződnek a vanadátok mint katalizátorok jelenléte geranil- és neril-borátok előállítására. A az alkoholokat az észterek hidrolízisével állítják elő.
4) Szintézis citrálból: A citrált a közelmúltban kezdték előállítani petrolkémiailag nagyon nagy mennyiségben, így a citrál részleges hidrogénezése a geraniol előállításának nagyon gazdaságos útjává vált. Egy magas A reakció szelektivitása speciális katalizátorok alkalmazásával érhető el [106] vagy speciális reakciótechnikákkal.

Aroma küszöbértékek

Észlelés: 4-75 ppb.

Ízlési küszöbértékek

Íz jellemzők 10 ppm-nél: édes foral rózsa, citrusos gyümölcsös, viaszos árnyalatok.

Általános leírás

Színtelentől halványig sárga olajos folyadék édes rózsa illattal.

Reaktivitási profil

Egy telítetlen alifás szénhidrogén és alkohol. A gyúlékony és/vagy mérgező gázok alkoholok alkálifémekkel, nitridekkel, ill erős redukálószerek. Oxosavakkal és karbonsavakkal reagálva képződnek észterek plusz víz. Az oxidálószerek aldehidekké vagy ketonokká alakítják őket. Az alkoholok gyenge savas és gyenge bázisú viselkedést is mutatnak. Ők kezdeményezhetik a izocianátok és epoxidok polimerizációja.

Rákellenes kutatás

Kezdve tumorellenes aktivitást több sejtvonal ellen, a sejtek leállásával G0/G1 sejtciklus, és végül az apoptózis növekedésével ez a molekula úgy találták, hogy zavarja a mevalonciklus enzimet. Elnyomása a fehérjék prenilációja a DNS szintézis gátlásához vezet, és a a 3-hidroxi-3-metil-glutaril-CoA (HMG-CoA) elnyomása redukcióhoz vezet a mevalonát pool, és így korlátozza a fehérje izoprenilációt. Ugyanabban A koleszterin biológiai eloszlásának csökkentését szabályozták (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Biztonsági profil

Méreg által intravénás úton. Lenyelve mérsékelten mérgező, szubkután és intramuszkuláris utak. Súlyos emberi bőrirritáció. Éghető folyadék. Amikor bomlásig hevítve fanyar füstöt és irritáló füstöket bocsát ki.

Kémiai szintézis

Törtszámmal desztilláció a geraniolban gazdag illóolajokból, vagy szintetikusan mircenből.

Tisztítási módszerek

Tisztítsa meg a geraniolt azáltal felszálló kromatográfiával vagy vékonyréteg-kromatográfiával lemezeken Kieselguhr G aceton/víz/folyékony paraffin (130:70:1) oldószerrendszerrel. Hexán/etil-acetát 1:4 arányú elegye is megfelelő. GLC-vel is tisztítsa meg a szilikonnal kezelt Carbowax 20M (10%) oszlop Chromosorb W-n (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Tárolja teljes egészében, szorosan lezárva a tárolóedényeket hűvös helyen tároljuk és fénytől védjük. Kellemes illata van. [vö. o 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Nyersanyagok

Kalcium-klorid-->Citral-->Linalool-->Citronellol-->NEROL-->Eukaliptusz Citriodara Olaj-->Amalgám-nátrium-->Citronella olaj-->Mircén

Előkészítő termékek

Citral-->Citronellol-->Citronellal-->NEROL-->3,7-DIMETIL-7-OCTEN-1-OL-->Geranil-acetát-->GERANIL-BUTIRÁT-->Geranil-formiát-->FEMA 2510-->3,7-DIMETIL-1-OKTANOL-->2,4,5-TRIMETILANILIN