Linalool

Termék neve:

Linalool

Szinonimák:

Alacsony ár linalool 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Linalool-oldat;Linalool - Természetes minőségű; Linalool - szintetikus minőségű; LINALOOL 96+% FCC; Linalool, 97%; linalool, 3,7-dimetilokta-1,6-dien-3-ol, 2,6-dimetilokta-2,7-dien-6-ol (R,S, andracemát);LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol fájl:

78-70-6.mol

Olvadáspont 

25°C

Forráspont 

199 °C

sűrűség 

0,87 g/ml at 25 °C (megvilág.)

gőznyomás 

0,17 Hgmm (25 °C)

FEMA 

2635 | LINALOOL

törésmutató 

n20/D 1,462 (ld.)

Fp 

174°F

tárolási hőm. 

2-8°C

oldhatóság 

etanol: oldható1ml/4ml, tiszta, színtelen (60% etanol)

forma 

Folyékony

pka

14,51±0,29 (jósolt)

szín 

Tiszta színtelen halványsárga

Fajsúly

0,860 (20/4℃)

PH

4,5 (1,45 g/l, H2O, 25℃)

robbanási határ

0,9-5,2% (V)

Vízben való oldhatóság 

1,45 g/l (25 ºC)

JECFA szám

356

Merck 

14,5495

BRN 

1721488

Stabilitás:

Stabil. Összeegyeztethetetlen erős oxidálószerekkel. Éghető.

InChiKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CAS-adatbázis referencia

78-70-6 (CAS-adatbázis referencia)

NIST Kémiai Referencia

2,6-Dimetilokta-2,7-dién-6-ol (78-70-6)

EPA Anyagnyilvántartó rendszer

3,7-Dimetil-1,6-oktadien-3-ol (78-70-6)

Veszélykódok 

Xi, Xn

Kockázati nyilatkozatok 

36/37/38-20/21/22

Biztonsági nyilatkozatok 

26-36

RIDADR 

1993 / Pigiii

WGK Németország 

1

RTECS 

RG5775000

Öngyulladási hőmérséklet

235 °C

TSCA 

Igen

HS kód 

29052210

Veszélyes anyagokra vonatkozó adatok

78-70-6 (Veszélyes anyagokra vonatkozó adatok)

Toxicitás

LD50 szájon át nyúlban: 2790 mg/kg LD50 dermális Nyúl 5610 mg/kg

Fűszerek

A Linalool egy fajta terpénalkoholok, és a híres parfümvegyületek egyik fajtája. Ez az két izomer keveréke (α-linalool és β-linalool). Kámforból vonják ki olaj (kámforfából) vagy α-pinénből vagy β-pinénből szintetizálva terpentinben található. Színtelen olajos folyadék, édes és gyengéd friss virágok és a Convallaria majalis illata. Könnyen oldódik benne szerves oldószerek, például etanol, etilénglikol és dietil-éter, de vízben és glicerinben nem oldódik. Könnyen izomerizálódik, és igen lúgban viszonylag stabil. Sűrűsége (25 ℃) 0,860-0,867, a törésmutató (20 ℃) ​​1,4610 ~ 1,4640, optikai elfordulás (20 ℃) ​​-12 ° ~-18 °, a forráspont 197-199 ℃, és a lobbanáspont (nyílt végű) 78 ℃. A 95%-nál magasabb alkoholtartalmú linalool fontos fűszer parfümökhöz, szappanokhoz és egyéb illatiparhoz használt virágillatokhoz. Szintén széles körben használják virágolajok kölcsönliliom, orgona, édes borsó és narancsvirág, valamint a borostyán tömjén összetett parfümje, keleti illat- és aldehid típusú illatanyagok, kozmetikai parfümök és élelmiszer-aroma. Használható citrom, lime, narancs, szőlő, sárgabarack, ananász, szilva, őszibarack, kardamom, kakaó és csokoládé. 92,5% tartalmú gyógyszer alkoholtartalmát használják gyógyszeralapanyagként a gyógyszeriparban izofitol előállítására, amely fontos köztes termék a E-vitamin készítése. Előállítási alapanyagként is felhasználható értékes fűszerek linalil-acetát és néhány más észter. Linalool tartozik nyílt láncú terpén tercier alkohol. Két kettős kötés van benne. Azonban azt aszimmetrikus szénatomot tartalmaz, így háromféle optikai izomerje van. A természetben mindhárom izomerfajta jelen van az I-test mennyiségével lévén a legmagasabb, a teljes összeg 70-80%-át teszi ki három. Az I-body többnyire linaloololajban kerül forgalomba (kb. 80-80 90%), champa, levendula olaj, lime olaj, neroli olaj, agyagzsálya olaj, aloesfa olaj, citromolaj, rózsaolaj, cananga orodrata olaj és néhány más fajta illóolaj; d-teste többnyire korianderolajban van jelen (tartalmaz körülbelül 60% és 70% között, édes narancsolaj, szerecsendió olaj, palmarosa olaj és egyéb illóolajok fajtái; dl-formája elsősorban az illóolajokban jelenik meg agyagzsályából és jázminból. Mindhárom fajta átlátszó, színtelen olajos folyékony liliom és citrusos illattal. Ráadásul mivel a hidroxicsoportja és allilcsoportja közötti közeli távolság, kémiai természete nagyon befolyásos. Fémnátrium jelenlétében etanolos oldatban azt könnyen redukálható dihidro-mircen előállítására; jelenlétében a platina katalizátor vagy Raney nikkel katalizátor, ez redukálható a tetrahidrolinalool telített alkohollá válik. Ennek köszönhetően egyfajta tercier alkohol, erősen savas közegben izomerizálódhat; híg savas közegben dehidratálódik és észterekké válik. Ez az lúgos közegben stabil. Az orális adagolás LD50-értéke patkányoknál 2790 mg /kg.

Levendula

A linalool az A levendula illóolajok fő antimikrobiális összetevője. Gátolhatja a 17 baktérium növekedése (beleértve a Gram-pozitív és Gram-negatív baktériumokat) és 10 gomba. In vitro kísérletek azt mutatják, hogy a keskeny levelű levendula Az illóolajok 1% alatti koncentrációban gátolhatják az új penicillint Staphylococcus aureus és Enterococcus faecalis rezisztens vagyok.

Tartalomelemzés

Vegyünk 10 ml nátriumot szulfáttal előszárított mintát, és 125 ml-es üvegdugóval lezárt üvegbe helyezzük Jégfürdővel előhűtött Erlenmeyer-lombik. Adjunk hozzá 20 ml dimetil-anilint (toluidin termék) hideg olajban, és alaposan keverjük össze. Adjunk hozzá 8 ml acetilt kloriddal és 5 ml ecetsavanhidriddel, néhány percig hűtjük, majd helyezzük szobahőmérsékleten 30 percig, majd merítse a lombikot vízfürdőbe és 16 órán át 40 °C ± 1 °C hőmérsékleten tartjuk; Vigyen fel jeges vizet az acetilolaj mosásához háromszor 75 ml-rel. Ezután többször mossa le 25 ml 5%-os kénsavoldattal, amíg az elválasztott savréteg már nem jelenik meg zavaros vagy nem jön ki további dimetil-anilin szaga úgy, hogy a dimetil-anilint tovább távolítottuk el. Először vigyen fel 10 ml 10%-os nátriumot karbonát oldat az acetilezett olaj mosásához, majd az egymást követő mosás vízzel mosásig, hogy lakmusz semleges legyen. Teljes száradás után vízmentes nátrium-szulfáttal pontosan mérjük le az acetilező olajat kb 1,2 g-ot, majd mérje meg az "észtervizsgálat" (OT-18) szerint. A linalool (C10H18O) tartalmat (L) a következőképpen számítjuk ki; 
L = 7,707 (b-s) /W = 0,021 (b-s)
ahol L--linalool tartalom, %;
b- a vakpróba során felhasznált 0,5 mol/l sósav mennyisége, Mi;
s - a titrálásához felhasznált 0,5 mol/l sósav mennyisége mintaoldat, ml;
IV-minta minta, g.
II. módszer, mérje meg a mennyiséget a nem poláris oszlop protokoll segítségével Gázkromatográfiás módszer (GT-10-4).
A fenti információkat a Dai Xiongfeng kémiai könyve szerkeszti.

Toxicitás

Adl 0-0,5 mg/kg (FAO/WHO.1994). 
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (patkány, orális adagolás).

Korlátozott használat

FEMA (mg/kg): lágy italok 2,0; hideg ital 3,6; cukorka 8,4; Pékség 9,6; puding 2.3 osztály; gumi 0,80-90; hús 40.

Kémiai tulajdonságok

Színtelen bergamotthoz hasonló illatú folyadék. Vízben oldhatatlan, de etanollal és éterrel elegyíthető.

Felhasználások

1. Arra használják kozmetikumok, szappanok, mosószerek, élelmiszerek és egyebek elkészítése ízek. 
2. A GB 276011996 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint az engedélyezett élelmiszer-aromák közé sorolták be ideiglenes használat. Főleg ízek vagy aromás ízek készítésére használják ananász, őszibarack és csokoládé fűszerezés.
3. Széles körben megtalálható virágokban, gyümölcsökben, szárban, levelekben, gyökerekben és zöldben Rosa Chinensis viridiflora. Alkalmazási köre széles, nem csak minden virágos íz, mint például édes babgulyás, jázmin, Convallaria majális, orgona stb., alkalmazható gyümölcsízben, Fen-ízben is típusú, fa ízű, aldehid ízű, keleti ízű, borostyán illattípus, chypre típusú, páfrány típusú és egyéb nem virágos ízek. Azt narancslevél, bergamott, levendula és néhány készítmény elkészítéséhez is használható mesterséges olajok, például hibrid levendulaolaj. Leginkább ben használják szappan vagy ízesítő. Élelmiszer ízesítésére használható. 
4. A linalool egyfajta fontos fűszer, és a keverési alapanyag különféle mesterséges olajok előállítására, amelyeket szintén széles körben használnak a a linalool különböző észtereinek gyártása. A linaloolnak fontos az észter típusú parfümökben és más kozmetikai készítményekben. Linalool oxidáció révén citrált termelhet, és szintézishez is felhasználható sok más fajta fűszerből.

Gyártási módszer

1. A reklám A linalolt főként természetes illóolajokból, köztük az aloesfából izolálják olaj, rózsafa olaj, koriander olaj és linalil olaj. Hatékony használata A frakcionáláshoz használt desztillációs oszlop linalool nyersterméket állíthat elő másodlagos frakcionálással kapjuk a tartalmú készterméket magasabb, mint 90%. A szintetikus linalool β-pinént használhat nyersanyagként pirolízis, amely mircenet eredményez. A hidrogén-kloridos kezelés során a linalil-kloridot tartalmazó keverék. A linalil-klorid reakcióba léphet kálium-hidroxidot (vagy kálium-karbonátot) linalool előállítására. 
2. Szabad formában létezik kámforolajban: acetil-bórsavanhidrid felhasználásával a kámforolajban lévő linalool átalakítása savas borát-észterré, majd desztillációval, újrakristályosítással és elszappanosítással megszerezni a kész terméket.
3. Használjon 6-metil-5-hept-én-2-ketont a kondenzációs reakcióhoz nátriummal acetiliddel dehidrolinaloolt kapunk, amely további redukciós reakción megy keresztül nedvesítsük meg az éteres oldatot fémnátriummal, hogy megkapjuk a linaloolt.

Leírás

Linalool rendelkezik a tipikus virágszag mentes kámforos és terpénes jegyektől.1 Szintetikus A linalool tisztább és frissebb jegyet mutat, mint a természetes termék. Lehet szintetikusan előállíthatók mircénből vagy dehidrolinaloolból.
Előfordulnak az optikailag aktív formák (d- és ι-) és az optikailag inaktív forma természetesen több mint 2 0 0 olajban gyógynövényekből, levelekből, virágokból és fából; a Az ι-forma legnagyobb mennyiségben (80 - 85%) a desztillátumokban van jelen a Cinnamomum cam phora var. orientalis és Cinnamomum camphora var. occidentalis és a Cajenne rózsafa párlatában; az is volt jelentették: champaca, ylang-ylang, neroli, mexikói linaloe, ber gamot, levandin és mások; d- és ι-linalool keverékéről számoltak be brazil rózsafa (85%); a d-formát palmarosa-ban, buzogányban, édesben találták narancsvirág párlat, petit gabona, koriander (60-70%), majoránna, Orthodon linaloooliferum (80%) és mások; az inaktív forma volt agyagzsálya, jázmin és Nectandra elaiophora esetében jelentették.

Kémiai tulajdonságok

Linalool rendelkezik a jellegzetes kellemes virágillat, mentes a kámforos és terpénes jegyektől. A szintetikus linalool tisztább és frissebb jegyet mutat, mint a természetes termékek.

Kémiai tulajdonságok

folyékony

Kémiai tulajdonságok

A linalool úgy fordul elő egyik enantiomerje számos illóolajban, ahol gyakran ez a fő összetevő. A (3R)-(a)-linalool például a következő koncentrációban fordul elő 80-85% a Cinnamomum camphora Ho-olajaiban; rózsafa olaj körülbelül 80%. (3S)-(+)- A linalool a korianderolaj 60-70%-át teszi ki („koriandrol”).
A linaloolt gyakran használják az illatszerekben a gyümölcsös jegyek és számos virág jegyében illatkompozíciók (gyöngyvirág, levendula és neroli). mert viszonylag nagy volatilitása miatt természetességet kölcsönöz a felső hangoknak. Mivel A linalool lúgban stabil, szappanokban és mosószerekben használható. Linalil észterek állíthatók elő linaloolból.A gyártott linalool nagy része az E-vitamin előállításához használják.

Fizikai tulajdonságok

Tulajdonságok. Rakémiás A linalool az egyes enantiomerekhez hasonlóan színtelen folyadék virágos, friss illat, amely a gyöngyvirágra emlékeztet. Azonban a Az enantiomerek szagban kissé különböznek egymástól. A linalool észtereivel együtt az az egyik leggyakrabban használt illatanyag, és nagy mennyiségben gyártják mennyiségeket. Savak jelenlétében a linalool könnyen izomerizálódik geraniol, nerol és α-terpineol. Citrállal oxidálódik például az krómsav. A perecetsavval végzett oxidáció linalool-oxidokat eredményez, amelyek kis mennyiségben előfordulnak az illóolajokban, és az illatszerekben is használják. A linalool hidrogénezése tetrahidrolinalolt eredményez, amely egy stabil illat anyag. Illata nem olyan erős, mint az illata, de annál frissebb linalool. A linalool reakcióval linalil-acetáttá alakítható keténnel vagy feleslegben forralt ecetsavanhidriddel.

Esemény

Az optikailag aktív formák (d- és l-) és az optikailag inaktív forma természetesen többben fordul elő több mint 200 olaj gyógynövényekből, levelekből, virágokból és fából; ben van jelen az l-forma legnagyobb mennyiségben (80-85%) a Cinnamomum leveleiből származó párlatokban camphora var. orientalis és Cinnamomum camphora var. occidentalis és a desztillátum Cajenne rózsafából; Champacában is jelentették, ilang-ilang, neroli, mexikói linaloe, bergamott és levandin; d- keveréke és l-linaloolt jelentettek Brazíliában a rózsafában (85%); a d-forma rendelkezik palmarosa, buzogány, édes narancsvirág párlatban, petitgrainben, koriander (60-70%), majoránna és Orthodon linaloiferum (80%); a inaktív formát jelentettek agyagzsálya, jázmin és nektandra esetében elaiophora. A jelentések szerint több mint 280 termékben található, beleértve az almát és a citrusféléket olajok és gyümölcslevek, bogyók, szőlő, guava, zeller, borsó, burgonya, paradicsom, fahéj, szegfűszeg, kasszia, kömény, gyömbér, menta olajok, mustár, szerecsendió, bors, csecsemőmirigy, sajtok, szőlőborok, vaj, tej, rum, almabor, tea, szenvedély gyümölcs, olíva, mangó, bab, koriander, kardamom és rizs.

Felhasználások

A linalool a levendula és koriander illatos összetevője. Beépíthető illatosító, dezodor vagy szagtalanító tevékenységhez szükséges kozmetikumokba.

Felhasználások

parfümhasználat

Meghatározás

Chebi: A monoterpenoid, amely okta-1,6-dién, amely metilcsoportokkal szubsztituált A 3. és 7. pozícióban, valamint egy hidroxilcsoport a 3. pozícióban van olyan növényekből, mint az Ocimum canum.

Készítmény

Az 1950-es években majdnem Az illatszerekben használt összes linaloolt különösen illóolajokból izolálták rózsafa olajból. Jelenleg ez a módszer már nem tölt be kereskedelmi szerepet.
Mivel a linalool fontos köztes termék az E-vitamin előállításában, előállításához több nagyléptékű eljárást fejlesztettek ki. Előnyös kiindulási anyagok és/vagy intermedierek a pinének és 6-metil-5-heptén-2-on. A legtöbb illatszer-minőségű linalool szintetikus.
1) Izolálás illóolajokból: A linalool frakcionálással izolálható illóolajok desztillációja, például rózsafaolaj és korianderolaj, amelyek közül a brazil rózsafa olaj volt a legfontosabb.
2) Szintézis α-pinénből: A terpentinolajból származó α-pinént szelektíven cisz-pinánná hidrogénezzük, amely oxigén jelenlétében oxidálódik gyökös iniciátor körülbelül 75% cisz-pinán és 25% keverék előállításához transzpinán-hidroperoxid.Az elegyet a megfelelőre redukáljuk pinanolokat nátrium-hidrogén-szulfittal (NaHSO3) vagy katalizátorral. A A pinanolok frakcionált desztillációval elválaszthatók és pirolizálhatók linalool: (?)-α-pinén cisz-pinanolt és (+)-linalolt eredményez, míg Az (a)-linalolt transz-pinanolból nyerik.
3) Szintézis a-pinénből: Ennek az útnak a leírását lásd az alábbiakban Geraniol. Hidrogén-klorid hozzáadása a mircénhez (β-pinénből nyerve) geranil, neril és linalil-klorid keverékét eredményezi. reakciója ezt a keveréket ecetsav-nátrium-acetáttal réz(I) jelenlétében klorid linalil-acetátot ad 75-80%-os kitermeléssel. A linaloolt azután kapjuk elszappanosítás.
4) Szintézis 6-metil-5-hepten-2-onból: A linalool teljes szintézise 6-metil-5-hepten-2-onnal kezdődik; több nagyszabású folyamat is történt ennek a vegyületnek a szintézisére fejlesztették ki:
a. Acetilén acetonhoz való hozzáadása 2-metil-3- képződést eredményez. butin-2-ol, amelyet 2-metil-3-butén-2-ollá hidrogéneznek palládium katalizátor.Ez a termék acetoacetátjává alakul származék diketénnel vagy etil-acetoacetáttal. Az acetoacetát hevítéskor átrendeződik (Carroll-reakció), így 6-metil-5-hepten-2-ont kapunk:
b. Egy másik eljárásban 6-metil-5-hepten-2-ont állítanak elő az alábbi reakciókkal 2-metil-3-butén-2-ol izopropenil-metil-éterrel, majd Claisen átrendezés:
c. A harmadik szintézis izoprénből indul ki, amely 3-metil-2-vé alakul. butenil-klorid hidrogén-klorid hozzáadásával. A klorid reakciója acetonnal katalitikus mennyiségű szerves bázis jelenlétében 6-metil-5-hepten-2-onhoz:
d. Egy másik eljárásban a 6-metil-5-hepten-2-ont izomerizálással állítják elő 6-metil-6-hepten-2-onból.Ez utóbbi két lépésben állítható elő abból izobutilén és formaldehid. Az elsőben 3-metil-3-butén-l-ol képződik lépésben, és acetonnal reagáltatva 6-metil-6-hepten-2-onná alakítjuk. A 6-metil-5-hepten-2-ont kiváló hozammal alakítják át linaloollá báziskatalizált etinilezés acetilénnel dehidrolinaloollá. Ez van ezt követi a hármas kötés szelektív hidrogénezése kettős kötéssel palládium szén katalizátor jelenléte.

Aroma küszöbértékek

Észlelés: 4-től 10-ig ppb

Ízlési küszöbértékek

Íz jellemzők 5 ppm-nél: zöld, alma és körte, olajos, viaszos, enyhén citrusos jegy.

Lépjen kapcsolatba az allergénekkel

A Linalool a terpén a linaloe olaj fő összetevője, a ceyloni olajokban is megtalálható fahéj, sassafras, narancsvirág, bergamott, Artemisia balchanorum, ilang-ilang. Ez a gyakran használt illatosító anyag érzékenyítő a primer vagy másodlagos oxidációs termékek. Illat allergénként, A linalolt név szerint kell említeni a kozmetikumokban az EU-n belül

Rákellenes kutatás

A daganatellenes vizsgálatok Az aktivitásokat és a toxicitást szilárd S-180 tumort hordozó svájci albínón végeztük egerek. Oxidatív stressz indukcióját eredményezi egy daganatellenes hatások eredménye. A ciklofoszfamiddal összehasonlítva antioxidáns hatásokat figyeltek meg a májban és a lép proliferációjának modulációját lipopoliszacharidokkal fertőzött tumort hordozó egerek sejtjei, míg mindkettő súlyosan érintette a ciklofoszfamid (Costa et al. 2015).

Kémiai szintézis

Elő lehet készíteni szintetikusan mircénből vagy dehidrolinaloolból kiindulva; az lehet frakcionált desztillációval és az azt követő rektifikálással nyerik Cajenne rózsafa olajai (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazília rózsafa (Ocotea parviflora), mexikói linaloe, shiu (Cinnamomum camphora Sieb. var. linalooifera) és koriandermag (Coriandrum sativum L.).

Nyersanyagok

Kálium-hidroxid-->Kalcium-karbonát-->Terpentin-olaj-->ALFHA-PINENE-->Bór-oxid-->Eukaliptusz-citriodara-olaj-->NÁTRIUM-ACTILID-->Mircén-->6-metil-5-heptén-->6-metil-5-heptén-2-on-hidroxi-olin- olaj-->BOIS DE ROSE OLAJ

Előkészítő termékek

Citral-->Eugenol-->Geraniol-->NEROL-->Linalil-acetát-->Izofitol-->Rózsaolaj-->Mircén-->Tetrahidrolinalool-->LINALIL-PROPIONÁT-->LINALIL-BUTIRÁT->LINALIL-IZOBUTIRAL