Metil-dihidrojazmonát

Termék neve:

Metil-dihidrojazmonát

Szinonimák:

3-oxo-2-pentil-ciklopentán-ecetsav-cimetil-észter; ciklopentán-ecetsav, 3-oxo-2-pentil-metil-észter; hedion; CEPIONATE A.K.A. METIL-EPI-DIHIDROJAZMONÁT;(3-oxo-2-pentil-ciklopentil)-ecetsav sav-metil-észter; Metil-dihidrojazmonát (cisz- és transz-keverék);METIL DIHIDROJASMONÁT HC; (2-pentil-3-oxociklopentil)-ecetsav sav-metil-észter

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Termék kategóriák:

Alfabetikus listák;Ízek és illatanyagok;Aroma vegyszerként íz, illat és egyéb alkalmazások;Inhibitorok;M-N

Mol fájl:

24851-98-7.mol

Forráspont 

110°C0,2 mm Hg (lit.)

sűrűség 

0,998 g/ml at 25 °C (megvilág.)

FEMA 

3408 | METIL-DIHIDROJAZMONÁT

törésmutató 

n20/D 1,459 (l.)

Fp 

>230°F

oldhatóság 

H2O: oldhatatlan

Vízben való oldhatóság 

399,8 mg/l (25 ºC)

JECFA szám

1898

Merck 

14,6052

InChiKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CAS-adatbázis referencia

24851-98-7 (CAS-adatbázis hivatkozás)

NIST Kémiai Referencia

Ciklopentán-ecetsav, 3-oxo-2-pentil-metil-észter (24851-98-7)

EPA Anyagnyilvántartó rendszer

Metil 3-oxo-2-pentil-ciklopentán-acetát (24851-98-7)

Biztonsági nyilatkozatok 

23-24/25

WGK Németország 

2

RTECS 

GY2453800

HS kód 

29183000

Toxicitás

LD50 (g/kg): >5 orálisan patkányokban; >5 bőrön keresztül nyulakban (Food Chem. Toxicol.)

Leírás

Metil A dihidrojazmonát erőteljes édes-virágos, jázminszerű, kissé gyümölcsös szag. Ez a jázminolaj (Jasminum gradiflorum) illatos összetevője L.). Előállítható 2-pentil-2-ciklopenten-l-on kondenzálásával etil-malonát, majd hidrolízis, dekarboxilezés és metilezés.

Kémiai tulajdonságok

Metil A dihidrojazmonát erőteljes édes-virágos, jázminszerű, kissé gyümölcsös szag. Ez a vegyület a szag[1] komponense jázminolaj (Jasminum gradiflorum L.)

Kémiai tulajdonságok

Metil A dihidrojazmonát egy jázmin illat, amely szorosan kapcsolódik a metilhez a jázminolajban előforduló jázmonát. Metil-dihidrojazmonát volt azonosított a teában. Tipikus gyümölcsös, jázminszerű virágú folyadék szag.
A metil-dihidrojazmonátot Michael malonsav hozzáadásával állítják elő észterek 2-pentil-2-ciklopentén-l-onná, majd hidrolízis és a kapott (2-pentil-3-oxociklopentil)-malonát dekarboxilezése, és a (2-pentil-3-oxociklopentil)-ecetsav észterezése [304]. A 2-pentil-2-ciklopenten-1-ont aldol-kondenzációval állítják elő ciklopentanon és valeraldehid, majd az ezt követő izomerizáció A kapott 2-pentilidén-ciklopentanont vagy palládiumkatalizáltuk allil-2-oxo-1-pentil-ciklopentán-karboxilátok dekarboxilezése.
A malonát dealkoxikarbonilezése közvetlenül is végrehajtható emelt hőmérsékletű víz.
A fent említett minőségű metil-dihidrojazmonát 9:1 arányú a transz- és cisz-izomerek egyensúlyi keveréke. Azonban a metil A ciszdihidrojazmonát a sokkal intenzívebb izomer, amelynek küszöbértéke kb. 20-szor alacsonyabb, mint a transz-izomer. Ezért a metil dihidrojazmonát minőségek a cisz-izomer dúsított részeivel forgalomba hozott.
Ezek a „magas cisz-tartalmú” termékek színtelen, rendkívül erős folyadékok jázmin karakter.A különböző kereskedelmi tulajdonságok eltérőt tartalmazhatnak a cisz-izomer mennyisége.
A magas cisz-tartalmú metil-dihidrojazmonát értékes anyag a finom illatanyagokban de stabilitási problémákkal küzd az izomerizációra való hajlam miatt egyensúlyi keverék, ezért más illatszerekben csak korlátozottan használható alkalmazások.
Az egyensúlyi keverékből nagy cisz-tartalmú metil-dihidrojazmonát állítható elő speciális desztillációs technikákkal, amelyekben az izomerizációt a nátrium-karbonát hatása. Nagy arányban tartalmaz cisz-metil-dihidrojazmonátot metil-dehidrodihidrojazmonát hidrogénezésével is előállítható, amely 1(2-furil)-hexanolból átrendeződéssel, izomerizációval érhető el, éterezés és kondenzáció dimetil-malonáttal.
Az egyéb sztereoszelektív szintetikus megközelítésekről lásd az áttekintést.
Az összes lehetséges izomer közül a (+)-(1R)-cisz-izomer rendelkezik a legtöbbet jellegzetes és intenzív jázmin illatú.Ezért iparilag megvalósítható eljárás nagy adagú metil-dihidrojazmonát előállítására ennek az izomernek a kifejlesztését. Az eljárás magában foglalja a katalizátort a megfelelő ciklopentén-ecetsav hidrogénezése jelenlétében ruténium(II) komplex királis ligandumokkal és ezt követő észterezés.
A metil-dihidrojazmonátot az illatszerekben virágillatokhoz használják, különösen a jázmin típusokban.

Készítmény

Kondenzációval 2-pentil-2-ciklopenten-1-on etil-malonáttal, majd hidrolízis, dekarboxilezés és metilezés

Ízlési küszöbértékek

Íz jellemzők 20 ppm-nél: édes, virágos, citrusos, gyümölcsös és bogyós tutti-frutti alájegyzi.

Kereskedelmi név

Claigeon®, Cepionate® (Nippon Zeon), Hedione®, Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).

Nyersanyagok

Ciklopentanon -> Valeraldehid